N,N'-bis(hydroxymethyl) 5,5-diethylbarbiturate | 1160217-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N'-bis(hydroxymethyl) 5,5-diethylbarbiturate
• 英文别名: 1,3-bis(hydroxymethyl)barbital
• CAS: 1160217-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZFGOPMBXECQBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(hydroxymethyl) 5,5-diethylbarbiturate 在 sodium amide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(((4-bromobenzylidene)amino)methyl)barbital
  参考文献：
  名称：

  新的巴比妥酸酯衍生物作为有效的体外α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要：巴比妥类衍生物（巴比妥和苯巴比妥）与某些芳香族醛类反应，合成了一系列新的席夫碱衍生物。用甲醛在乙醇中的溶剂处理巴比妥和苯巴比妥，生成a和b。然后将化合物a或b与对甲苯磺酰氯在DCM中和三乙胺存在下反应生成（1,3（2H，4H）-二基）双（亚甲基）双（4-甲基苯磺酸盐）巴比妥酸酯1a和1b。化合物1a或1b与酰胺钠或与水合肼的亲核取代反应形成巴比妥酸酯衍生物，其含有游离氨基2a，3a，2b和3b。含有游离氨基或肼基的巴比妥酸酯衍生物与一些芳族苯甲醛反应以制备最终产物1-8（席夫碱衍生物）。制备的衍生物的结构通过质谱，核磁共振，傅立叶变换红外光谱和元素分析（C，H，N）等多种光谱方法进行鉴定。评估了终产物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。与之相比，所有席夫碱衍生物均显示出α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC50值分别为110±2.15、197±3.11、38±0.84、64±1.78、119±3.55、204±2

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.16210.1991
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二乙基丙二酰脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到N,N'-bis(hydroxymethyl) 5,5-diethylbarbiturate
  参考文献：
  名称：

  新的巴比妥酸酯衍生物作为有效的体外α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要：巴比妥类衍生物（巴比妥和苯巴比妥）与某些芳香族醛类反应，合成了一系列新的席夫碱衍生物。用甲醛在乙醇中的溶剂处理巴比妥和苯巴比妥，生成a和b。然后将化合物a或b与对甲苯磺酰氯在DCM中和三乙胺存在下反应生成（1,3（2H，4H）-二基）双（亚甲基）双（4-甲基苯磺酸盐）巴比妥酸酯1a和1b。化合物1a或1b与酰胺钠或与水合肼的亲核取代反应形成巴比妥酸酯衍生物，其含有游离氨基2a，3a，2b和3b。含有游离氨基或肼基的巴比妥酸酯衍生物与一些芳族苯甲醛反应以制备最终产物1-8（席夫碱衍生物）。制备的衍生物的结构通过质谱，核磁共振，傅立叶变换红外光谱和元素分析（C，H，N）等多种光谱方法进行鉴定。评估了终产物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。与之相比，所有席夫碱衍生物均显示出α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC50值分别为110±2.15、197±3.11、38±0.84、64±1.78、119±3.55、204±2

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.16210.1991

文献信息

• HYDROXYALKYL DERIVATIVES OF 5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID
  作者：Joanna Kosterna、Jacek Lubczak

  DOI：10.1515/hc.2008.14.3.199

  日期：2008.1