octadecyl 2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)-1-methylguanidino)acetate | 1442662-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octadecyl 2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)-1-methylguanidino)acetate
• 英文别名: octadecyl creatine ester；octadecyl 2-[[N,N'-bis(phenylmethoxycarbonyl)carbamimidoyl]-methylamino]acetate
• CAS: 1442662-20-5
• 化学式: C₃₈H₅₇N₃O₆
• 分子量: 651.887
• InChiKey: UHPCFWZYNFVDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecyl 2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)-1-methylguanidino)acetate 在 5% palladium on Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到octadecyl 2-(3-methylguanidino)acetate
  参考文献：
  名称：

  新的肌酸脂肪酯的合成和生物学评估显示十二烷基肌酸酯作为有望治疗肌酸转运蛋白缺乏症的候选药物

  摘要：

  肌酸转运蛋白缺乏症是一种神经疾病，由肌酸转运蛋白SLC6A8的损伤引起，导致智力低下，与大脑内肌酸的完全缺乏和神经元细胞的细胞能量摄动有关。一种治疗假说是施用亲脂性肌酸衍生物，其（1）被认为具有更好的细胞膜通透性，（2）将不依赖于SLC6A8的活性来穿透大脑。在这里，我们通过原始的有机化学过程合成了肌酸脂肪酯。在体外基于大鼠原代细胞的血脑屏障模型和大鼠原代神经元细胞模型上进行的筛选证明，这些前药具有有趣的特性，可整合到内皮，星形胶质细胞，和神经元细胞根据结构-活动关系。与内源性肌酸含量相比，十二烷基肌酸酯在病理性人成纤维细胞中的肌酸含量增加了20倍，表明它可能是一种有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm400545n
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octadecyl 2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)-1-methylguanidino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING CREATINE FATTY ESTERS, CREATINE FATTY ESTERS THUS PREPARED AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS GRAS DE CRÉATINE, ESTERS GRAS DE CRÉATINE AINSI PRÉPARÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种制备肌酸脂酯或其衍生物的方法，包括至少一步，即将二保护肌酸酐与至少含有一个醇基官能团的分子进行反应，该分子的化学式为R'-OH，其中R'代表至少含有4个碳原子的碳氢基团。本发明还涉及特定的肌酸脂酯或其衍生物以及其医疗用途。

  公开号：

  WO2014019855A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CREATINE FATTY ESTERS, CREATINE FATTY ESTERS THUS PREPARED AND USES THEREOF
  申请人：Commissariat a l'energie atomique et aux energies Alternatives

  公开号：US20150299112A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention concerns a method for preparing a creatine fatty ester or derivative thereof comprising at least one step consisting in reacting a diprotected creatinine with a molecule bearing at least one alcohol functional group and of formula R′—OH in which R′ represents a hydrocarbon radical containing at least 4 carbon atoms. The present invention also concerns particular creatine fatty esters or derivative thereof and medical uses thereof.