(3,5-Dimethyl-5-pentadecyl-1,2-dioxolan-3-YL)acetic acid | 115102-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (3,5-Dimethyl-5-pentadecyl-1,2-dioxolan-3-YL)acetic acid
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-5-pentadecyldioxolan-3-yl)acetic acid
• CAS: 115102-78-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: CELFHYKIFSVOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,5-Dimethyl-5-pentadecyl-1,2-dioxolan-3-YL)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二氧戊环基团的天然和其他邻苯二甲酸的类似物的简短合成

  摘要：

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00143-8

文献信息

• A short synthesis of naturally occurring and other analogues of plakinic acids that contain the 1,2-dioxolane group
  作者：A.J. Bloodworth、Brian D Bothwell、Andrew N Collins、Nicola L Maidwell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00143-8

  日期：1996.3

  Natural and unnatural analogues 4 of plakinic acids A, C and D have been prepared in three steps from alkan-2-ones by (i) LDA-induced condensation with ethyl 3-methylbut-2-enoate to give (2Z)-3,5-dimethylalka-2,4-dienoic acids 10, then (ii) isomerisation to the 2E-isomers 5 and finally (iii) peroxymercuriation with 30% hydrogen peroxide and reduction in situ with sodium borohydride.

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。