| 1041183-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1041183-98-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: KPZLSMVDFZUYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶中不同氢过氧化物重排机制的机械探针的证据

  摘要：

  三个机械探针用于研究来自不动杆菌属的儿茶酚 1,2-双加氧酶 (CatA) 的 Criegee 重排步骤。通过直接的 1,2-酰基迁移、均裂 OO 裂解或苯氧化物-oxepin 重排进行。CatA 与 3-氯过氧苯甲酸的孵育导致形成 2-氯苯酚和 3-氯苯酚的 9:1 混合物，其机制涉及 OO 均裂。CatA 与 2-氢过氧-2-甲基环己酮的孵育导致 5,6-二酮庚烷-1-醇的形成，这也符合 OO 均裂机制，但与直接 1,2-酰基迁移不一致。CatA 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮（一种能够进行苯氧化物-氧杂环庚酸酯重排的类似物）的温育未分离出反应产物，但不能进行 OO 均裂。相比之下，来自大肠杆菌的外二醇双加氧酶 MhpB 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮孵育导致 2-托酚酮扩环产物的形成，与外二醇的 1,2-烯基直接迁移一致解理。总之，结果表明内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的

  DOI：

  10.1021/ja8029569
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(3-methyloxiran-2-yl)butoxy]oxane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶中不同氢过氧化物重排机制的机械探针的证据

  摘要：

  三个机械探针用于研究来自不动杆菌属的儿茶酚 1,2-双加氧酶 (CatA) 的 Criegee 重排步骤。通过直接的 1,2-酰基迁移、均裂 OO 裂解或苯氧化物-oxepin 重排进行。CatA 与 3-氯过氧苯甲酸的孵育导致形成 2-氯苯酚和 3-氯苯酚的 9:1 混合物，其机制涉及 OO 均裂。CatA 与 2-氢过氧-2-甲基环己酮的孵育导致 5,6-二酮庚烷-1-醇的形成，这也符合 OO 均裂机制，但与直接 1,2-酰基迁移不一致。CatA 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮（一种能够进行苯氧化物-氧杂环庚酸酯重排的类似物）的温育未分离出反应产物，但不能进行 OO 均裂。相比之下，来自大肠杆菌的外二醇双加氧酶 MhpB 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮孵育导致 2-托酚酮扩环产物的形成，与外二醇的 1,2-烯基直接迁移一致解理。总之，结果表明内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的

  DOI：

  10.1021/ja8029569