9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-diazo-2-oxohexan-3-yl]carbamate | 700377-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-diazo-2-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 700377-73-7
• 化学式: C₃₅H₄₀N₆O₆S
• 分子量: 672.805
• InChiKey: HDEMHSSVCMHJJV-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-diazo-2-oxohexan-3-yl]carbamate 在 盐酸 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] REPROGRAMMING UROKINASE INTO AN ANTIBODY-RECRUITING ANTICANCER AGENT
  [FR] REPROGRAMMATION DE L'UROKINASE EN UN AGENT ANTICANCÉREUX DE RECRUTEMENT D'ANTICORPS

  摘要：

  本发明涉及嵌合（最好是双功能）化合物，包括这些化合物的组合物和治疗患者或受试者的癌症的方法，特别是包括转移性癌症，其中癌细胞表现出细胞表面尿激酶型纤溶酶原激活剂受体（尿激酶受体）的过度表达（高表达）与正常（非癌细胞）细胞相比。这些化合物最好与尿激酶受体共价结合，并招募患者或受试者的天然抗体，其中这些抗体可以通过抗体依赖性细胞吞噬和/或抗体依赖性细胞细胞毒作用（ADCC）选择性地降解和/或失活靶向癌细胞，针对大量和各种癌症，从而提供癌细胞死亡和/或抑制癌症的生长、发展和/或转移，包括患者癌症的缓解和治愈。

  公开号：

  WO2013070688A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-diazo-2-oxohexan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构研究的β肽形成通过静电相互作用稳定的314螺旋。

  摘要：

  两种不同的策略已被用于合成Fmoc保护的beta（3）-homo精氨酸。α-精氨酸的Arndt-Eistert同源性和β（3）-高鸟氨酸的胍基化。固相β-肽合成用于制备β-七肽1，该肽被设计为形成通过正电荷（β（3）hArg）和负电荷（β（3）hGlu）静电相互作用稳定的螺旋结构残留物。CD测量和相应的MeOH和水溶液中的NMR研究确实表明，β-肽3（14）-螺旋可以通过盐桥形成而稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200305571

文献信息

• A One-Pot Procedure for the Preparation of<i>N</i>-9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-α-amino Diazoketones from α-Amino Acids
  作者：Carlo Siciliano、Rosaria De Marco、Ludovica Evelin Guidi、Mariagiovanna Spinella、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo301657e

  日期：2012.12.7

  The study describes a new “one-pot” route to the synthesis of N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) α-amino diazoketones. The procedure was tested on a series of commercially available free or side-chain protected α-amino acids employed as precursors. The conversion into the title compounds was achieved by masking and activating the α-amino acids with a single reagent, namely, 9-fluorenylmethyl chloroformate

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提