[(2R,3S)-1-benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl] methanesulfonate | 187091-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-1-benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 187091-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: LUAXDAGXUBMUJG-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-1-benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl] methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(-)-(2R,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原烷基化的（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基-吡咯烷酮的首次不对称合成

  摘要：

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02301-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 [(2R,3S)-1-benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0