(6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid benzhydryl ester | 51762-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R,6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 51762-49-3
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: PILNIXGDGWJMCP-INNMJMHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid benzhydryl ester 在 2-chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-3-fluoromethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  New β-Lactam-Antibiotics. Fluorinated Cephalosporins. Preliminary Communication. Modifikationen von Antibiotika. 15. Mitteilung

  摘要：

  AbstractNeue Cephalosporine, die in 3‐Stellung eine Fluormethylgruppe aufweisen (9, 17/Schema 1), wurden ausgehend von 2b unter Verwendung von 2‐Chlor‐1,1,2‐trifluor‐triäthylamin als Fluorierungsmittel hergestellt. Mit Piperidin‐schwefeltrifluorid erhielt man ferner aus 18 die 3‐Difluormethyl‐cephemverbindung 19 (Schema 2), die nach bekannten Methoden in antibakteriell wirksame Cephalosporine (20a, b) übergeführt wurde. 3‐Fluor‐cephemderivate, z.B. 23b, liessen sich ausgehend von entsprechenden 3‐Hydroxy‐cephemverbindungen, mit diesem Reagens jedoch nur in sehr geringer Ausbeute herstellen.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580826
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 生成 (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  [7-氨基头孢菌酸的新衍生物。通过芳族部分取代乙酰基]。

  摘要：

  Abstract7‐Phenylacetamido‐3‐trifluoroacetoxymethyl‐ceph‐2‐em‐4‐carboxlic acid (7), which is easily produced from the iso‐cephalosporanic acid derivatives 4 or 6 by treatment with trifluoroacetic acid, reacts smoothly with ‘C‐nucleophiles’ to give derivatives of type 5 (Schema 1 and 2). Compounds 5 are converted into microbiologically active cephalosporins of type 8 (Table) by previously described methods.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570714

文献信息

• Synthesis and chemistry of cephalosporin sulfenate esters
  作者：E.M. Gordon、C.M. Cimarusti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93043-6

  日期：1977.1
• US4389524A
  申请人：——

  公开号：US4389524A

  公开（公告）日：1983-06-21
• US4477658A
  申请人：——

  公开号：US4477658A

  公开（公告）日：1984-10-16
• US4591642A
  申请人：——

  公开号：US4591642A

  公开（公告）日：1986-05-27
• US4668781A
  申请人：——

  公开号：US4668781A

  公开（公告）日：1987-05-26