(6R)-3-fluoromethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 58619-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-fluoromethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Fluoromethyl-7beta-phenylacetylamino-ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-(fluoromethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 58619-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₄S
• 分子量: 350.371
• InChiKey: OHQSRFNBAWWDEH-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-fluoromethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (6R)-3-fluoromethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New β-Lactam-Antibiotics. Fluorinated Cephalosporins. Preliminary Communication. Modifikationen von Antibiotika. 15. Mitteilung

  摘要：

  AbstractNeue Cephalosporine, die in 3‐Stellung eine Fluormethylgruppe aufweisen (9, 17/Schema 1), wurden ausgehend von 2b unter Verwendung von 2‐Chlor‐1,1,2‐trifluor‐triäthylamin als Fluorierungsmittel hergestellt. Mit Piperidin‐schwefeltrifluorid erhielt man ferner aus 18 die 3‐Difluormethyl‐cephemverbindung 19 (Schema 2), die nach bekannten Methoden in antibakteriell wirksame Cephalosporine (20a, b) übergeführt wurde. 3‐Fluor‐cephemderivate, z.B. 23b, liessen sich ausgehend von entsprechenden 3‐Hydroxy‐cephemverbindungen, mit diesem Reagens jedoch nur in sehr geringer Ausbeute herstellen.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580826

文献信息

• Mercaptoalcohols and process for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04172832A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  The invention concerns 3-amino-4-(2-hydroxyethylthio)-2-oxo-azetidine compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A, R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac.sub.1, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together denote a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydrogen or an acyl radical Ac.sub.2, and each of the radicals R.sub.3 and R.sub.4 represents hydrogen or an organic radical bonded via a carbon atom, or salts of such compounds having salt-forming groups.

  本发明涉及具有以下式的3-氨基-4-(2-羟乙硫基)-2-氧代-氮杂环化合物：##STR1## 其中，R.sub.1.sup.a表示氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b表示氢或酰基Ac.sub.1，或R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起表示二价氨基保护基，R.sub.2表示氢或酰基Ac.sub.2，每个基团R.sub.3和R.sub.4表示通过碳原子连接的氢或有机基团，或具有形成盐的基团的这些化合物的盐。
• US4172832A
  申请人：——

  公开号：US4172832A

  公开（公告）日：1979-10-30
• New β-Lactam-Antibiotics. Fluorinated Cephalosporins. Preliminary Communication. Modifikationen von Antibiotika. 15. Mitteilung
  作者：Beat Müller、Heinrich Peter、Peter Schneider、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19750580826

  日期：1975.11.5

  AbstractNeue Cephalosporine, die in 3‐Stellung eine Fluormethylgruppe aufweisen (9, 17/Schema 1), wurden ausgehend von 2b unter Verwendung von 2‐Chlor‐1,1,2‐trifluor‐triäthylamin als Fluorierungsmittel hergestellt. Mit Piperidin‐schwefeltrifluorid erhielt man ferner aus 18 die 3‐Difluormethyl‐cephemverbindung 19 (Schema 2), die nach bekannten Methoden in antibakteriell wirksame Cephalosporine (20a, b) übergeführt wurde. 3‐Fluor‐cephemderivate, z.B. 23b, liessen sich ausgehend von entsprechenden 3‐Hydroxy‐cephemverbindungen, mit diesem Reagens jedoch nur in sehr geringer Ausbeute herstellen.