4-methyl-5-tosyl-3-(2-tosylethyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 152656-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-tosyl-3-(2-tosylethyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 152656-89-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 433.549
• InChiKey: MUHAUJAPYZXVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-tosyl-3-(2-tosylethyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  植物色素二甲酯 C/D 环组分的新合成

  摘要：

  植物色素二甲酯的 C/D 环组分很容易通过我们最近新的制备方法合成，用于 3,4-二取代的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-ones 及其与 2-甲酰基吡咯的偶联。还描述了一种制备 B 环和 C 环共有的取代吡咯的方便方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3088
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 在 氢氧化钾 、 水 、 苯基三甲基溴化铵 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 4-methyl-5-tosyl-3-(2-tosylethyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  植物色素二甲酯 C/D 环组分的新合成

  摘要：

  植物色素二甲酯的 C/D 环组分很容易通过我们最近新的制备方法合成，用于 3,4-二取代的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-ones 及其与 2-甲酰基吡咯的偶联。还描述了一种制备 B 环和 C 环共有的取代吡咯的方便方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3088

文献信息

• A New and Convenient Wittig-type Reaction for the Preparation of Pyrromethenone Derivative
  作者：Hideki Kinoshita、Hla Ngwe、Kazuhiro Kobori、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1441

  日期：1993.8

  The reaction of 5-(p-toluenesulfonyl)-3,4-disubstituted Δ3-pyrrolin-2-one with aldehydes in the presence of tributylphosphine and 1,8-diazabicyclo[5.3.0]undec-7-ene gave the corresponding 5-exomethylene compounds in good yields. A pyrromethenone derivative as a potential equivalent to C/D ring component of phytochromobilin dimethyl ester was effectively prepared by means of the present method.

  在三丁基膦和 1,8-二氮杂双环[5.3.0]十一碳-7-烯存在下，5-(对甲苯磺酰基)-3,4-二取代的 Δ3-吡咯啉-2-酮与醛反应得到相应的 5 -外亚甲基化合物收率良好。通过本方法有效地制备了吡咯甲酮衍生物作为植物色素二甲酯的C/D环组分的潜在等价物。