N-benzyl-α-cyclohexylnitrone | 22687-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-cyclohexylnitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-cyclohexylmethanimine oxide
• CAS: 22687-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: JHMNHVYEVBXAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-cyclohexylnitrone 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不对称邻二胺基配体的钌 (II) 催化不对称转移氢化：取代基对催化剂效率的显着影响

  摘要：

  描述了使用不对称连二胺作为 Ru 催化的不对称转移氢化的配体。使用 SmI(2) 介导的交叉偶联方案，在不对称转移氢化中很容易制备和检查了一系列对映异构纯的不对称邻二胺。发现带有-NHTs 基团的碳上的芳族取代基和另一侧的庞大烷基取代基对于配体的有效性都非常重要，表明该取代基对催化剂效率具有显着影响。使用配体 8，实现了与 N-tosyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (TsDPEN) 相当的出色对映选择性。结果为 Ru 催化的不对称转移氢化机理提供了一些有用的信息。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100299
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-α-cyclohexylnitrone
  参考文献：
  名称：

  具有C2不对称和C2不对称手性邻氨基二胺的新型Platinum（II）配合物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过便利的方法设计和合成了一系列具有C 2-不对称和C 2-对称1,2-二胺的新铂（II）配合物，其中关键在于二碘化sa诱导的还原偶联。细胞毒性结果表明，化合物（R，R）-11a和（S，S）-11a是两种具有不对称1,2-二胺的新型铂（II）配合物，对所有白血病细胞的毒性均比奥沙利铂强。线。有趣的是，（R，R）‐ 11a和（S，S）‐图11a显示出对三种实体癌细胞系的活性低于奥沙利铂，这表明这两种化合物可能仅选择性地抑制白血病细胞系。与此相反，（[R ，- [R ）- 15A和（小号，小号） - 15A与对称1,2-二胺，二铂（II）配合物，表现出相似的细胞毒性，以该对所有白血病细胞系和对更有效活性奥沙利铂实体癌细胞系。进一步的流式细胞仪数据表明（R，R）-11a可以明显地使白血病K562细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201168

文献信息

• A green synthesis of nitrones in glycerol
  作者：Monire Shariatipour、Masoumeh Jadidinejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1677-7

  日期：2019.10

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of nitrones is presented by condensation of an equimolar amount of aldehydes and N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in glycerol as a recyclable solvent-catalyst. This novel protocol provides rapid and mild access to a series of nitrone derivatives in good to excellent yields in the absence of catalyst and base. Graphic abstractSYNOPSIS In this

  摘要通过将等摩尔量的醛和N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中作为可循环利用的溶剂催化剂进行缩合，提出了一种环保，高效的硝酮合成方法。在没有催化剂和碱的情况下，这种新颖的方法可以快速温和地获得一系列硝酮衍生物，收率好至极好。 图形摘要提要在这项研究中，使用甘油作为溶剂催化剂的无碱方案被用于醛和N-取代的羟胺盐酸盐的缩合反应的环保合成硝酮。 醛与N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中的缩合
• Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400898p

  日期：2013.5.17

  An asymmetric Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a source of HCN has been realized. A magnesium–tartramide complex, generated from (R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione and MeMgBr, promoted transcyanation from the bromomagnesium salt of the cyanohydrin, in the presence of a catalytic amount of DBU, to afford the corresponding optically active (S)-α-amino

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• Organocatalysis “on water”. Regioselective [3 + 2]-cycloaddition of nitrones and allenolates
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Ezequiel Q. Morales、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b606096j

  日期：——

  The first example of a regioselective and organocatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between conjugated alkynoates and nitrones “on water” is described.

  描述了在“水相”中，结合烯炔酸酯与亚硝酸酯之间的区域选择性和有机催化的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。
• α,β‐Unsaturated Amides as Dipolarophiles: Catalytic Asymmetric <i>exo</i> ‐Selective 1,3‐Dipolar Cycloaddition with Nitrones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201702330

  日期：2017.9.12

  1,3-Dipolar cycloaddition is a commonly exploited method to access 5-membered chemical entities with a variety of peripheral functionalities and their stereochemical arrangements. Nitrones are isolable 1,3-dipoles that exhibit sufficient reactivity toward electron-deficient olefins in the presence of Lewis acids to deliver highly substituted isoxazolidines. Herein we document that α,β-unsaturated amides

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。