4-(but-3-yn-1-yl)-2,6-dichloropyrimidine | 1570114-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(but-3-yn-1-yl)-2,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 2,6-dichloro-N-prop-2-ynylpyrimidin-4-amine
• CAS: 1570114-52-1
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: QLYZIKQGNWDXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到4-(but-3-yn-1-yl)-2,6-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  研究芳基卤化物的蛋白质组反应性和选择性

  摘要：

  蛋白质反应性亲电试剂对于化学蛋白质组学应用至关重要，包括基于活性的蛋白质分析、位点选择性蛋白质修饰和共价抑制剂开发。在这里，我们探索了一组通过亲核芳香取代 (S(N)Ar) 机制起作用的芳基卤化物的蛋白质反应性。我们表明可以通过改变芳环上的取代基来微调这些亲电子试剂的反应性。我们将 p-氯和氟硝基苯以及二氯三嗪确定为低微摩尔浓度的共价蛋白质改性剂。有趣的是，研究复杂蛋白质组中这些亲电子试剂的标记位点发现对氯硝基苯具有高度的半胱氨酸选择性，而二氯三嗪有利于与赖氨酸的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4116204

文献信息

• Synthesis and PI3 Kinase Inhibition Activity of Some Novel Trisubstituted Morpholinopyrimidines
  作者：Emily Wright、Ronald Nelson、Yelena Karpova、George Kulik、Mark Welker

  DOI：10.3390/molecules23071675

  日期：——

  A number of new substituted morpholinopyrimidines were prepared utilizing sequential nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions. One of the disubstituted pyrimidines was converted into two trisubstituted compounds which were screened as PI3K inhibitors relative to the well-characterized PI3K inhibitor ZSTK474, and were found to be 1.5⁻3-times more potent. A leucine linker was attached

  利用顺序的亲核芳族取代和交叉偶联反应制备了许多新的取代的吗啉代嘧啶。一种二取代的嘧啶被转化为两种三取代的化合物，相对于充分表征的PI3K抑制剂ZSTK474而言，它们被筛选为PI3K抑制剂，其效价高1.5⁻3倍。亮氨酸连接基连接到活性最高的抑制剂上，因为它在被前列腺特异性抗原切割后仍保留在任何含肽的前药上，并且它不能阻止AKT磷酸化的抑制，因此不能防止修饰的抑制剂对PI3K的抑制。