(SR)-(E)-N-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1227297-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SR)-(E)-N-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S_R)-(E)-N-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R,E)-N-(3-(4-methoxybenzyloxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1227297-19-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: XJIMIXTVCHQMRY-NXZBIGBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-(E)-N-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (7S,8S)-(Z)-9-tert-butyl 1-ethyl 7-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-8-methylnon-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  全合成和Azumamides A-E的全组蛋白脱乙酰酶抑制描述以及β 2 -外延-Azumamide E和β 3 -外延-AzumamideË

  摘要：

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。

  DOI：

  10.1021/jm4008449
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 copper(II) sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (SR)-(E)-N-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的加性效应

  摘要：

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404007

文献信息

• Further Studies toward the Stereocontrolled Synthesis of Silicon-Containing Peptide Mimics
  作者：Dácil Hernández、Karl B. Lindsay、Lone Nielsen、Tina Mittag、Klaus Bjerglund、Stig Friis、Rasmus Mose、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo100301n

  日期：2010.5.21

  Further studies are reported on the utilization of the versatile reaction between chiral sulfinimines and alkyldiphenylsilyl lithium reagents with the goal of preparing a wide range of silanediol-based protease inhibitors. In particular, focus has been placed to demonstrate how a number of genetically encoded amino acid side chains such as serine, threonine, tyrosine, lysine, proline, arginine, aspartate

  为了制备各种基于硅烷二醇的蛋白酶抑制剂，进一步报道了利用手性亚磺胺和烷基二苯基甲硅烷基锂试剂之间的通用反应的研究。尤其是，已将重点放在展示如何将许多遗传编码的氨基酸侧链（如丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸，赖氨酸，脯氨酸，精氨酸，天冬氨酸和天冬酰胺）整合到整个方法中。还描述了应用这种合成方法来获得生物学相关的硅烷二醇二肽模拟物的努力。这包括人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的潜在抑制剂的合成，以及人胰岛淀粉样多肽的六肽片段的二苯基硅烷模拟物。