{(3aR,4R,6R,6aS)-6-[2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}methanol | 1190370-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {(3aR,4R,6R,6aS)-6-[2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}methanol
• CAS: 1190370-47-8
• 化学式: C₂₂H₂₀F₆N₂O₃
• 分子量: 474.403
• InChiKey: HEWJNCWDZKQPQP-FJTDFTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3aR,4R,6R,6aS)-6-[2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}methanol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-[2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework

  摘要：

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217396
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 (3AS,4S,6R,6AR)-2,2-二甲基-6-乙烯基四氢-4H-环戊[D][1,3]二氧-4-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以33%的产率得到{(3aR,4R,6R,6aS)-6-[2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework

  摘要：

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217396