ethyl 4-bromo-3-(trifluoromethyl)-2-butenoate | 63651-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3-(trifluoromethyl)-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 3-(bromomethyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 63651-41-2
• 化学式: C₇H₈BrF₃O₂
• 分子量: 261.039
• InChiKey: TUWNQWGOJSEZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-(trifluoromethyl)-2-butenoate 、 亚磷酸三乙酯 生成 ethyl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 4-bromo-3-(trifluoromethyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010

文献信息

• [EN] ANTITUMOR 1,2-DIPHENYLPYRROLE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION PROCESS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,2-DIPHÉNYLPYRROLE ANTITUMORAUX ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ARGON PHARMA S L

  公开号：WO2011012660A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to a new series of 1,2-diphenylpyrroles of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, or their pharmaceutically acceptable solvates, having antitumor activity, wherein R1 and R2 are individually selected from the group consisting of halogen, optionally substituted O(C1-C4)alkyl and optionally substituted (C1-C4)alkyl; and R3 is selected from the group consisting of H, (C1-C4)alkyl, CONH2 and (C=NH)NH2. It also relates to a process for preparing them, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use for the treatment of cancer, in particular lung carcinoma, colorectal carcinoma, breast carcinoma and/or prostate carcinoma.

  本发明涉及一种新的1,2-二苯基吡咯系列化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐或可药学上接受的溶剂，具有抗肿瘤活性，其中R1和R2分别选自卤素、可选取代的O(C1-C4)烷基和可选取代的(C1-C4)烷基；R3选自H、(C1-C4)烷基、CONH2和(C=NH)NH2。本发明还涉及制备它们的方法、含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗癌症，特别是肺癌、结直肠癌、乳腺癌和/或前列腺癌的用途。
• Synthesis of new β-trifluoromethyl containing GABA and β-fluoromethyl containing N-benzylpyrrolidinones
  作者：Igor I. Gerus、Roman V. Mironets、Elena N. Shaitanova、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.014

  日期：2010.2

  A whole series of 3-(mono-, di-, trifluoro)methyl-substituted N-benzylpyrrolidinones 5a-c was synthesized by deoxyfluorination of corresponding 3-functionalized N-benzylpyrrolidinones. New beta-trifluoromethyl containing GABA 4a was obtained in two alternative ways: by successive hydrolysis and hydrogenolysis of 3-trifluoromethyl N-benzylpyrrolidinone Sa and from trifluoroacetone as starting compound. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.