N-(2-methyl-3-oxocycloheptylmethyl)-5,5-dimethoxypentanamide | 1146353-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-methyl-3-oxocycloheptylmethyl)-5,5-dimethoxypentanamide
• CAS: 1146353-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: CFQDPWZVOGCMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-3-oxocycloheptylmethyl)-5,5-dimethoxypentanamide 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 (6aRS,11aSR,11bRS)-11a-methyloctahydro-1H-cyclohepta[a]indolizine-4,11(11aH,11bH)-dione 、 (6aRS,11aSR,11bSR)-11a-methyloctahydro-1H-cyclohepta[a]indolizine-4,11(11aH,11bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405
• 作为产物：
  描述：

  N-((2-methylene-3-oxocycloheptyl)methyl)-5,5-dimethoxypentanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到N-(2-methyl-3-oxocycloheptylmethyl)-5,5-dimethoxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405