(4R)-(-)-2-<4-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl>ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 134028-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-(-)-2-<4-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl>ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: (4S)-(+)-2-<4-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl>ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；(4R)-(-)-2-[4-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl]ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；(4S)-(+)-2-[4-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl]ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；Vatanidipine, (S)-；5-O-[2-[4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)phenyl]ethyl] 3-O-methyl (4S)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 134028-04-9
• 化学式: C₄₁H₄₂N₄O₆
• 分子量: 686.808
• InChiKey: OTTHUQAYARCXLP-LHEWISCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(-)-2-<4-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl>ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 、 盐酸 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHIMORI, ATSUYUKI;UCHIDA, TAKESHI;OHTAKI, YUTAKA;TANAKA, MIKIO;OHE, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 108-111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基L)-3,5-吡啶二羧酸-3-甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4R)-(-)-2-<4-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl>ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological effects of optically active 2-(4-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl)-ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate hydrochloride.

  摘要：

  光学活性 2-[4-(4-苄基-1-哌嗪基)苯基]乙基甲基 1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3，5-吡啶二甲酸酯[(S)-(+)-1 和 (R)-(-)-1]盐酸盐由(R)-(-)-和(S)-(+)-1 以高光学纯度合成、4-二氢-5-甲氧基羰基-2, 6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸[(R)-(-)-6 和 (S)-(+)-6]以高光学纯度合成。通过对(S)-(+)-1 和(R)-(-)-1 的药理研究，如对自发性高血压大鼠的降压作用和抑制[3H]尼莫地平与大鼠心肌膜匀浆的结合，1 的活性形式被定义为 1 的 (4S)-(+)- 对映异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.108

文献信息

• ASHIMORI, ATSUYUKI;UCHIDA, TAKESHI;OHTAKI, YUTAKA;TANAKA, MIKIO;OHE, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 108-111
  作者：ASHIMORI, ATSUYUKI、UCHIDA, TAKESHI、OHTAKI, YUTAKA、TANAKA, MIKIO、OHE, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological effects of optically active 2-(4-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)phenyl)-ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate hydrochloride.
  作者：Atsuyuki ASHIMORI、Takeshi UCHIDA、Yutaka OHTAKI、Mikio TANAKA、Kazuhito OHE、Chikara FUKAYA、Masahiro WATANABE、Masao KAGITANI、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.108

  日期：——

  Optically active 2-[4-(4-banzhydryl-1-piperazinyl)phenyl]ethyl methyl 1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3, 5-pyridinedicarboxylate [(S)-(+)-1 and (R)-(-)-1] hydrochlorides were synthesized with high optical purities from (R)-(-)- and (S)-(+)-1, 4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acids [(R)-(-)-6 and (S)-(+)-6], which are availabel from (±)-6 by optical resolution using quinidine and cinchonidine, respectively. From pharmacological investigations of (S)-(+)-1 and (R)-(-)-1 such as the antihypertensive effect on spontaneously hypertensive rats and inhibition of [3H]nimodipine binding to rat cardiac mambrane homogenate, the active form of 1 was defined to be the (4S)-(+)-enantiomer of 1.

  光学活性 2-[4-(4-苄基-1-哌嗪基)苯基]乙基甲基 1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3，5-吡啶二甲酸酯[(S)-(+)-1 和 (R)-(-)-1]盐酸盐由(R)-(-)-和(S)-(+)-1 以高光学纯度合成、4-二氢-5-甲氧基羰基-2, 6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸[(R)-(-)-6 和 (S)-(+)-6]以高光学纯度合成。通过对(S)-(+)-1 和(R)-(-)-1 的药理研究，如对自发性高血压大鼠的降压作用和抑制[3H]尼莫地平与大鼠心肌膜匀浆的结合，1 的活性形式被定义为 1 的 (4S)-(+)- 对映异构体。