penta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide | 136339-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide
• CAS: 136339-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₇OP
• 分子量: 268.295
• InChiKey: QEJGNYOCJCPVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到[(E)-1,2-dibromopent-2-en-3-yl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 / TBHP促进（Diphenylphosphoryl）Allenes的选择性二溴化和溴羟基化

  摘要：

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700187
• 作为产物：
  描述：

  [5-iodopenta-1,2-dien-3-yl(phenyl)phosphoryl]benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到penta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclizations of functionalized allenes

  摘要：

  Substitution of P(O)Ph2, SOPh and SO2Ph on an allene facilitates intramolecular radical addition to the central allene carbon to provide good yields of five-, six-, and seven-membered carbocycles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79759-0

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydroalkoxylation and hydrosulfenylation of diphenylphosphinylallenes
  作者：Takahiro Kawamoto、Sho Hirabayashi、Xun-Xiang Guo、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b900976k

  日期：——

  The rhodium-catalyzed intermolecular asymmetric hydroalkoxylation and hydrosulfenylation of diphenylphosphinylallenes gave chiral allylicphosphine oxides substituted with vinylether and thioether moieties in high yields with high enantioselectivities.

  铑催化的分子间不对称氢醇化和氢硫化反应，对二苯基膦基烯烃生成了高产率和高对映选择性的取代有烯醚和硫醚基团的手性烯丙基膦氧化物。
• Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds
  作者：Chun-Hua Yang、Huihui Fan、Huimin Li、Shenyin Hou、Xiangkun Sun、Donghao Luo、Yinchao Zhang、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03645

  日期：2019.12.6

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Diphenylphosphinylallenes with Arylboronic Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Sho Hirabayashi、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja058763f

  日期：2006.3.1

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydroarylation of diphenylphosphinylallenes with arylboronic acids proceeded in high yields with high regio- and enantioselectivity to give chiral allylphosphine oxides of up to 98% ee. The structural determination of the key intermediate, a pi-allylrhodium complex, was successful to establish the catalytic cycle of the reaction.