3-[6-(benzyl-isopropyl-amino)-2-chloro-pyridin-3-yl]acrylic acid tert-butyl ester | 913648-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[6-(benzyl-isopropyl-amino)-2-chloro-pyridin-3-yl]acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 913648-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 386.922
• InChiKey: RZRYCWUDOMENHP-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(benzyl-isopropyl-amino)-2-chloro-pyridin-3-yl]acrylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢氧化钾 、 双(二苯基膦)丁烷 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl-(3R)-3-[6-(N-benzyl-N-isopropylamino)-2-butoxycarbonyl-3-pyridinyl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[6-(benzyl-isopropyl-amino)-2-chloro-pyridin-3-yl]acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075