((S)-2-{[5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-acetic acid methyl ester | 442537-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-{[5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-acetic acid methyl ester
• CAS: 442537-66-8
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₆
• 分子量: 424.497
• InChiKey: QLTNQVSLRHGXDT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-{[5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-acetic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-[[5-[[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid as a constrained surrogate of Gly-ΔAla and its application in peptidomimetic studies

  摘要：

  A new peptidomimetic scaffold based on 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid (1) is developed for the first time and used as a conformationally constrained surrogate of the Gly-DeltaAla dipeptide isostere (2) to prepare peptides 3 and 4. (C) 2002 Published by Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00342-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 ((S)-2-{[5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid as a constrained surrogate of Gly-ΔAla and its application in peptidomimetic studies

  摘要：

  A new peptidomimetic scaffold based on 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid (1) is developed for the first time and used as a conformationally constrained surrogate of the Gly-DeltaAla dipeptide isostere (2) to prepare peptides 3 and 4. (C) 2002 Published by Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00342-8