(2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester | 888965-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
• CAS: 888965-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: YSTJEFOOCGNRHA-YMBWGVAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 potassium fluoride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 2-[(1R,8S,9R,10S,13R)-12-methyl-10-tetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6,11-tetraenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  应变烯烃的铑催化串联乙烯基环丙烷化

  摘要：

  该通讯报道了一种不寻常的铑催化 1,6-二烯基硼酸酯与高度紧张的烯烃的加成反应。所得乙烯基环丙烷稠合三环产物的产率中等至良好。还介绍了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1021/ja060877j
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 、 (Z)-3-Iodo-but-2-enal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.850 g的产率得到(2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  应变烯烃的铑催化串联乙烯基环丙烷化

  摘要：

  该通讯报道了一种不寻常的铑催化 1,6-二烯基硼酸酯与高度紧张的烯烃的加成反应。所得乙烯基环丙烷稠合三环产物的产率中等至良好。还介绍了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1021/ja060877j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process
  作者：Nai-Wen Tseng、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900039g

  日期：2009.3.20

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.