(R)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol | 265644-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol
• 英文别名: (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-phenylhexanenitrile
• CAS: 265644-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UXDYGWUDRDPWTR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(-)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈的化学酶合成

  摘要：

  摘要 (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 分别在 62% 和 99% ee 下使用 Candida rugosa 和 Pseudomonas fluorescens 脂肪酶拆分为每种对映异构体。一种对映体的绝对立体化学通过非对映体酰胺形成和 X 射线晶体学确定为 (S)。(R)-和 (S)-异构体的拆分醇转化为 Systhane® 类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00031-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Alpha-正丁基苯乙腈 在 sodium hydride 、 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas fluorescens 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol 、 (S)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈的化学酶合成

  摘要：

  摘要 (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 分别在 62% 和 99% ee 下使用 Candida rugosa 和 Pseudomonas fluorescens 脂肪酶拆分为每种对映异构体。一种对映体的绝对立体化学通过非对映体酰胺形成和 X 射线晶体学确定为 (S)。(R)-和 (S)-异构体的拆分醇转化为 Systhane® 类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00031-4

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active 2-Phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile
  作者：Dai Sig Im、Chan Seong Cheong、So Ha Lee、Byoung Hee Youn、Seok Chan Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00031-4

  日期：2000.3

  Abstract (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 was resolved to each enantiomer using Candida rugosa and Pseudomonas fluorescens lipases in 62 and 99% ee, respectively. The absolute stereochemistry of one of the enantiomers was determined to be (S) by diastereomeric amide formation and X-ray crystallography. The resolved alcohols of (R)- and (S)-isomer were transformed to Systhane® analogues.

  摘要 (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 分别在 62% 和 99% ee 下使用 Candida rugosa 和 Pseudomonas fluorescens 脂肪酶拆分为每种对映异构体。一种对映体的绝对立体化学通过非对映体酰胺形成和 X 射线晶体学确定为 (S)。(R)-和 (S)-异构体的拆分醇转化为 Systhane® 类似物。