pent-4-enoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-methylamide | 1071837-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-enoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-methylamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 1071837-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CZVWRXBERGIXDO-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-methylamide 在 咪唑 、 ammonia borane 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 tert-butyl-[(3R)-3-(iodomethyl)hex-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (−)-Maoecrystal Z

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-maoecrystal Z is described. The key steps of the synthesis include a diastereoselective Ti(III)-mediated reductive epoxide coupling reaction and a diastereoselective Sm(II)-mediated reductive cascade cydization reaction. These transformations enabled the preparation of (-)-maoecrystal Z in only 12 steps from (-)-gamma-cyclogeraniol.

  DOI：

  10.1021/ja2073356
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以27.7 g的产率得到pent-4-enoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-methylamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化非对映选择性合成环戊哒嗪酮：卤氯的合成研究。

  摘要：

  哒嗪酮环系统可作为利用定向5-外自由基环化方法非对映选择性制备新型顺式稠合环戊哒嗪酮的优异支架。该总体方法已成功用于制备官能化氮杂螺环。

  DOI：

  10.1021/ol801849u

文献信息

• A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E
  作者：John T.S. Yeoman、Jacob Y. Cha、Victor W. Mak、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.071

  日期：2014.7