N-cyclohexyl-α-bromomaleimide | 1228144-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-α-bromomaleimide
• 英文别名: 3-Bromo-1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1228144-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: CFIVFZRAYHMUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-α-bromomaleimide 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  主链上含有马来酰亚胺单元的共轭聚合物的模型化合物的合成和荧光性质

  摘要：

  2,3-二芳基取代的马来酰亚胺缀合马来酰亚胺的聚合物的模型化合物[聚（RMI- ALT -Ar）和聚（RMI-共-Ar）由2,3-二溴合成ñ -取代的马来酰亚胺（DBrRMI） R =使用钯催化剂的环己基（DBrCHMI）和正己基（DBrHMI）]和芳基硼酸。为了阐明主链上含有马来酰亚胺单元的共轭聚合物的结构，将2-芳基或2,3-二芳基取代的马来酰亚胺的13 C NMR光谱与N进行了比较。预取代的马来酰亚胺聚合物。用DBrRMI通过Suzuki-Miyaura交叉偶联聚合或Yamamoto偶联聚合获得的共聚物在末端为脱卤结构。这种脱卤作用可能会导致DBrRMI的低聚合性。另一方面，π共轭化合物在普通有机溶剂中显示出高溶解度。马来酰亚胺的N-取代基不能显着影响2,3-二芳基取代的马来酰亚胺衍生物的光致发光光谱。聚（RMI- alt- Ar）和聚（RMI- co- Ar）的荧光光谱随N的变化而

  DOI：

  10.1002/pola.24792
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基马来酰亚胺 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-α-bromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  主链上含有马来酰亚胺单元的共轭聚合物的模型化合物的合成和荧光性质

  摘要：

  2,3-二芳基取代的马来酰亚胺缀合马来酰亚胺的聚合物的模型化合物[聚（RMI- ALT -Ar）和聚（RMI-共-Ar）由2,3-二溴合成ñ -取代的马来酰亚胺（DBrRMI） R =使用钯催化剂的环己基（DBrCHMI）和正己基（DBrHMI）]和芳基硼酸。为了阐明主链上含有马来酰亚胺单元的共轭聚合物的结构，将2-芳基或2,3-二芳基取代的马来酰亚胺的13 C NMR光谱与N进行了比较。预取代的马来酰亚胺聚合物。用DBrRMI通过Suzuki-Miyaura交叉偶联聚合或Yamamoto偶联聚合获得的共聚物在末端为脱卤结构。这种脱卤作用可能会导致DBrRMI的低聚合性。另一方面，π共轭化合物在普通有机溶剂中显示出高溶解度。马来酰亚胺的N-取代基不能显着影响2,3-二芳基取代的马来酰亚胺衍生物的光致发光光谱。聚（RMI- alt- Ar）和聚（RMI- co- Ar）的荧光光谱随N的变化而

  DOI：

  10.1002/pola.24792

文献信息

• Synthesis and fluorescent properties of conjugated copolymers containing maleimide and fluorene units at the main chain
  作者：Munetoshi Nakamura、Kazuhiro Yamabuki、Tsutomu Oishi、Kenjiro Onimura

  DOI：10.1002/pola.26924

  日期：2013.12.1

  The fluorescence peaks of the random copolymers on the long wavelength region (555–557 nm) were attributed to the conjugated neighboring N‐cyclohexylmaleimide‐9,9′‐dihexylfluorene units in the polymer main chain. Furthermore, the copolymers exhibited the fluorescence solvatochromism by the difference of the polarity of solvents. The alternating and random copolymers showed the different fluorescence solvatochromism

  进行了2,3-二碘-N-环己基马来酰亚胺与芴衍生物（2,7-二溴-9,9'-二己基芴和9,9'-二己基芴-2,7-二硼酸）的Yamamoto或Suzuki-Miyaura偶联聚合。出去。凝胶渗透色谱分析表明，所得共聚物的数均分子量（M n）为2600-3500。交替共聚物的荧光发射在THF中在551nm处显示最大发射。另一方面，无规共聚物分别在418–420和555–557 nm区域显示双峰发射峰。长波长区域（555-557 nm）上无规共聚物的荧光峰归因于共轭邻域N聚合物主链中的-环己基马来酰亚胺-9,9'-二己基芴单元。此外，共聚物由于溶剂极性的不同而显示出荧光溶剂变色现象。交替和无规共聚物显示出不同的荧光溶剂致变色，并且发射颜色分别用肉眼可辨别。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4945-4956
• An unexpected metal-free DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides for the effective construction of 3-arylmaleimides
  作者：Yong Zhang、Feng Chen、Yu Yang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.016

  日期：2016.3

  An unexpected novel DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides has been reported. This protocol features metal-free catalysis and mild reaction conditions, which furnished 3-arylmaleimides in moderate to excellent yields (25–89% yields).

  据报道，出乎意料的新型DMAP催化了2-萘酚和溴代马来酰亚胺之间的迈克尔加成-消除多米诺反应。该方案具有无金属催化和温和的反应条件，可提供中等至极好的收率（25-89％收率）的3-芳基马来酰亚胺。
• Copper-Catalysed Bromoamination of Maleimides using NBS as the Bromine Source
  作者：De-Huan Kong、Yu-Long An、Zhi-Yu Shao、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.3184/174751918x15359929315492

  日期：2018.9

  CuBr₂-catalysed bromoamination of maleimides has been achieved in THF with alkylamines and N-bromosuccinimide as nitrogen and bromine sources respectively. The reaction conditions were optimised. A series of bromoamination products such as 3-amino-4-bromomaleimides was synthesised with satisfactory yields. Furthermore, a plausible mechanism of the bromoamination of maleimides was discussed.

  以烷胺和 N-溴代丁二酰亚胺分别作为氮源和溴源，在 THF 中实现了 CuBr2 催化的马来酰亚胺溴化反应。对反应条件进行了优化。合成了一系列溴化产物，如 3-氨基-4-溴马来酰亚胺，产率令人满意。此外，还讨论了马来酰亚胺溴化反应的合理机理。
• US5023339A
  申请人：——

  公开号：US5023339A

  公开（公告）日：1991-06-11