ethyl (5-methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)acetate | 57666-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)acetate；(5-methoxy-1-methyl-indol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-methoxy-1-methylindol-2-yl)acetate
• CAS: 57666-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UHRRQRYQJYZENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)acetate 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (5-Methoxy-1-methyl-3-phenylazo-1H-indol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-芳基偶氮吲哚-2-基乙酸酯的分子内环化研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506068
• 作为产物：
  描述：

  (5-methoxy-1-methyl-3-phenylsulfanyl-indol-2-yl)-acetic acid ethyl ester 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROFIMOV F. A.; TSYSHKOVA N. G.; GARNOVA V. I.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 9, 1254-1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with α-Diazo Esters
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Jakub Durka、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02612

  日期：2019.9.6

  electron-rich aromatic compounds with diazo esters. C-2-alkylated indoles and pyrroles are obtained with good yields even though the photocatalyst loading is as low as 0.075 mol %. For EWG-substituted substrates, the addition of a catalytic amount of N,N-dimethyl-4-methoxyaniline is required. Both EWG-EWG- and EWG-EDG-substituted diazo esters are suitable as alkylating agents. The reaction selectivity and mechanistic

  本文介绍了用重氮酯对富电子芳族化合物进行光烷基化的方法。即使光催化剂的负载量低至0.075mol％，也能以良好的产率获得C-2-烷基化的吲哚和吡咯。对于EWG取代的底物，需要添加催化量的N，N-二甲基-4-甲氧基苯胺。EWG-EWG-和EWG-EDG-取代的重氮酯均适合作为烷基化剂。反应选择性和机理实验表明，卡宾/类胡萝卜素中间体不参与反应路径。
• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。