(3R,4S)-4-Methyl-1-(trimethylacetoxy)-7-octen-3-ol | 142459-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-4-Methyl-1-(trimethylacetoxy)-7-octen-3-ol
• 英文别名: [(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyloct-7-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 142459-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: WQVLRYZNRXDAIE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3R,4S)-4-Methyl-1-(trimethylacetoxy)-7-octen-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-4-methyl-1-(trimethylacetoxy)-7-octen-3-ol (R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  具有多功能碳结构的新型化合物的化学。8.α-氰基-α-氟苯基乙酸（CFPA）方法在不对称和天然产物合成中某些受阻醇的对映体过量测定中的应用

  摘要：

  发现CFPA氯化物（2b）与松香烯醇的反应比MTPA氯化物（1b）的反应快500倍以上，这表明CFPA方法在对映体过量（ee ） 决心。还研究了CFPA方法的一些应用，以评估CFPA试剂在不对称和天然产物合成中某些受阻醇的ee测定中的实际应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80542-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-Epoxy-4-methyl-7-octen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4S)-4-Methyl-1-(trimethylacetoxy)-7-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tetronomycin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-tetronomycin (1), a novel tetronic acid ionophore antibiotic, has been achieved through the synthesis and assemblage of the four cyclic segments 4, 5, 7, and 8. Construction of the C5-C-13 cyclohexyl portion 5 involves as the key step either a Beckmann fragmentation of the bicyclic ketone oxime 45 or an L-Selectride-mediated reductive annulation of the nona-2,7-dienoate 53. The C-14-C28 polyether fragment 6 was constructed by a BF3-catalyzed coupling reaction of the C-14-C22 allylsilane 7 and the C23-C28 tetrahydrofuran 8 which were derived, respectively, from L-ascorbic acid or (R)-3-hydroxyisobutyrate and L-rhamnal. The union of 5 and 6 by an aldol condensation, followed by photoisomerization of the derived diastereomeric alpha,beta-unsaturated esters, provided (Z)-61, which was converted to the aldehyde 63. Subsequent acylation of the tetronate 4 with 63 via an aldol reaction-oxidation sequence afforded the protected tetronomycin 64. Final deprotection provided synthetic tetronomycin, which was characterized as its sodium salt.

  DOI：

  10.1021/jo00036a026