complex of esomeprazole and (S)-(-)-binol | 272776-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: complex of esomeprazole and (S)-(-)-binol
• 英文别名: (S)-omeprazole-(S)-(-)-BINOL complex；S-omeprazole*(S)-[1.1'-binaphthalen]-2.2'-diol inclusion complex；(S)-omeprazole (S)-(-)-BINOL；1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol;6-methoxy-2-[(S)-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 272776-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S*C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 631.752
• InChiKey: VOQLNFPLUMGPFC-CVECHAOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  complex of esomeprazole and (S)-(-)-binol 在 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到esomeprazole magnesium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2007/13743

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乌非拉唑 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 complex of esomeprazole and (S)-(-)-binol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CONTROLLING THE CONTENT OF SINGLE ENANTIOMER OF OMEPRAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ POUR CONTRÔLER LA TENEUR D'UN ÉNANTIOMÈRE D'OMÉPRAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2012104863A3
• 作为试剂：
  描述：

  奥美拉唑 、 甲苯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 complex of esomeprazole and (S)-(-)-binol 、 Toluene cyclohexane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 complex of esomeprazole and (S)-(-)-binol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE OR OPTICALLY ENRICHED ENANTIOMERS OF SULPHOXIDE COMPOUNDS

  摘要：

  一种制备式（I）的硫氧化物化合物的光学纯或光学富集对映体的方法，例如奥美拉唑和结构相关的化合物，以及它们的盐和水合物。所述方法包括：a）在有机溶剂中提供式（I）的硫氧化物化合物的对映体混合物作为起始物料；所述对映体在硫氧化物基团的硫原子处具有R和S构型；b）在有机溶剂中用手性宿主处理对映体混合物；c）分离由对映体和手性宿主形成的加合物；d）如果需要，重复步骤（b）的操作；e）用I组和II组金属中选择的金属碱处理步骤（c）或（d）中获得的加合物，从而获得硫氧化物化合物的一个光学异构体的金属盐，其光学纯或光学富集；f）可选地，将步骤（e）中获得的光学纯或光学富集的硫氧化物化合物的一种光学异构体的I组金属盐转化为镁盐。

  公开号：

  US20100160639A1

文献信息

• Process for the Preparation of Optically Active Derivatives of 2-(2-Pyridylmethylsulfinyl)-Benzimidazole Via Inclusion Complex with 1,1'-Binaphthalene-2, 2'Diol
  申请人：Coppi Laura

  公开号：US20080167473A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Process for the preparation of optically active derivatives of 2-(2-piridylmethylsulfinyl)-benzimidazole, or salts thereof, by resolution of the corresponding racemic derivatives of 2-(2-piridylmethylsulfinyl)-benzimidazole. The resolution is performed through the formation of inclusion complexes with (S)-(−) or (R)-(+)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diol in the presence of an amine, followed by the break of the inclusion complex by treatment with an hydroxide of an alkaline metal. The enantiomer of the derivative of 2-(2-piridylmethylsulfinyl)-benzimidazole may be obtained by extractions at a particular pH with a suitable organic solvent. The process allows to perform the resolution with high yields and high optical purity, without using neither toxic solvents nor chromatography.

  制备2-(2-吡啶甲基磺酰基)-苯并咪唑的光学活性衍生物或其盐的过程，通过分离对应的2-(2-吡啶甲基磺酰基)-苯并咪唑的外消旋衍生物进行。分离是通过在胺的存在下与(S)-(-)或(R)-(+)-[1,1'-联萘二酚]-2,2'-二醇形成包合物，然后通过用碱金属的氢氧化物处理包合物来破坏包合物形成的。可以通过在特定pH下使用适当的有机溶剂进行萃取来获得2-(2-吡啶甲基磺酰基)-苯并咪唑衍生物的对映体。该过程允许在高收率和高光学纯度下进行分离，而不使用有毒溶剂或色谱法。
• EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESOMEPRAZOLE (S)-BINOL COMPLEX
  申请人：F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20160244428A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of Esomeprazole (S)-BINOL complex which is a key intermediate for the synthesis of Esomeprazole and salts thereof.

  本发明的目标是提供一种改进的制备埃索美拉唑(S)-BINOL复合物的方法，该复合物是合成埃索美拉唑及其盐的关键中间体。
• PROCESS FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Budidet Shankar Reddy

  公开号：US20100125142A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  An improved process for the preparation of (S)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole of Formula I, (I) with high enantiomeric excess from racemic mixture.

  一种改进的工艺，用于从混合物中制备高对映体过量的公式I的(S)-5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑（I）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESOMEPRAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ÉSOMÉPRAZOLE
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO

  公开号：WO2010072759A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to an improved process for preparation of esomeprazole or salts thereof by optical resolution of omeprazole with BINOL (1,1'-bi-2-naphthol).

  该发明涉及一种通过使用BINOL（1,1'-联-2-萘酚）对奥美拉唑进行光学分辨制备埃索美拉唑或其盐的改进工艺。
• Crystalline S-omeprazole strontium hydrate, method for preparing same, and pharmaceutical composition containing same
  申请人：Ha Hee Tae

  公开号：US20070093533A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  This invention provides a crystalline S-omeprazole strontium hydrate for the prevention or treatment of gastric acid-related diseases, which has high optical purity, theremostability, solubility and nonhygroscopicity, a method for preparing same, and a pharmaceutical composition containing same.

  本发明提供了一种结晶的S-奥美拉唑锶水合物，用于预防或治疗胃酸相关疾病，具有高光学纯度、热稳定性、溶解度和不吸湿性，以及其制备方法和含有该物质的制药组合物。