(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylheptyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1325730-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylheptyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1S)-1-phenylheptyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1325730-29-7
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₂
• 分子量: 302.265
• InChiKey: MBCPDPJQPZDACF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylheptyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-phenyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  有效的铜（I）催化剂体系与频哪醇硼烷对β取代的乙烯基芳烃进行不对称加氢硼化

  摘要：

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100146
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-1-ene 、 频那醇硼烷 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylheptyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  有效的铜（I）催化剂体系与频哪醇硼烷对β取代的乙烯基芳烃进行不对称加氢硼化

  摘要：

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100146

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Remote Borylation of Alkyl Halides
  作者：Minghao Zhang、Zhiyang Ye、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202306248

  日期：2023.8

  A cobalt-catalyzed asymmetric remote borylation of alkyl bromides is reported. The application of this migratory borylation was extended to other alkyl electrophiles (alkyl-X with X=I, Cl, OTs) and aryl halides. Additionally, a gram-scale reaction could be conducted while further transformation of the borylated products was demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicated a radical reaction

  报道了钴催化的烷基溴的不对称远程硼基化。这种迁移硼基化的应用已扩展到其他烷基亲电子试剂（X=I、Cl、OTs 的烷基-X）和芳基卤化物。此外，可以进行克级反应，同时证明硼化产物的进一步转化。初步机理研究表明可能涉及自由基反应途径。