(5-(((S)-1-carboxyethyl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-L-threonine | 870262-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(((S)-1-carboxyethyl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-L-threonine
• CAS: 870262-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₉
• 分子量: 372.291
• InChiKey: DJNLGLKANCOQIV-CPZGKSPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  205.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-(((S)-1-carboxyethyl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of an Anti-Fibrotic Benzopyran Compound Isolated from Mangrove-Derived Streptomyces xiamenensis

  摘要：

  研究人员对红树林沉积物中发现的厦门链霉菌（Streptomyces xiamenensis）产生的一种抗纤维化化合物进行了研究，以确定其对纤维化可能具有的治疗效果。研究人员从粗提取物中分离出 N-[[3,4-二氢-3S-羟基-2S-甲基-2-(4'R-甲基-3'S-戊烯基)-2H-1-苯并吡喃-6-基]羰基]-苏氨酸（1），并通过大量光谱数据分析、莫舍法、马菲试剂和量子力学计算确定了其结构，包括绝对构型。在生物效应方面，该化合物能抑制人肺成纤维细胞（WI26）的增殖，阻止人急性单核细胞白血病细胞（THP-1）粘附到 WI26 细胞单层上，并降低 WI26 细胞在三维自由浮动胶原凝胶中的收缩能力。总之，这些数据表明，我们发现了一种生物活性生物碱（1），它对肺过度纤维化特征具有多种抑制生物效应，而这些特征很可能与纤维化有关，这表明该分子可能确实具有治疗肺纤维化的潜力。

  DOI：

  10.3390/md10030639

文献信息

• Salinipeptins: Integrated Genomic and Chemical Approaches Reveal Unusual <scp>d</scp>-Amino Acid-Containing Ribosomally Synthesized and Post-Translationally Modified Peptides (RiPPs) from a Great Salt Lake <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Zhuo Shang、Jaclyn M. Winter、Christopher A. Kauffman、Inho Yang、William Fenical

  DOI：10.1021/acschembio.8b01058

  日期：2019.3.15

  unprecedented linaridins bearing nine d-amino acids, which are uncommon in RiPP natural products and are the first reported in the linaridin subfamily. Whole genome mining of GSL-6C did not reveal any homologues of the reported genes responsible for amino acid epimerization in RiPPs, inferring new epimerases may be involved in the conversion of l- to d-amino acids. In addition, the N-oxide and dimethylimidazolidin-4-one

  分析一个环境独特的卤代链霉菌sp。的完整基因组。从大盐湖中分离出的GSL-6C菌株揭示了一个基因簇，该基因簇编码了salipipeptins的生物合成，该salinipeptins是核糖体合成的稀有亚麻油蛋白亚家族成员的d-氨基酸，并具有翻译后修饰的肽（RiPPs）。通过基因组注释建议了salinipeptins AD（1-4）中未修饰氨基酸残基的序列组织，随后，使用一系列光谱技术和化学衍生方法定义了它们的序列和翻译后修饰。salinipeptins是带有9个d-氨基酸的空前的亚麻籽蛋白，在RiPP天然产物中并不常见，并且是亚麻籽蛋白亚家族中的第一个报道。GSL-6C的全基因组挖掘未发现RiPPs中负责氨基酸差向异构化的报道基因的任何同源物，推测新的差向异构酶可能参与了从1-到d-氨基酸的转化。另外，在细菌肽中未知由N，N-二甲基丙氨酸修饰的盐肽素B和C中的N-氧化物和二甲基咪唑啉丁-4-