tert-butyldimethyl((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-1-en-4-yl)oxy)silane | 1426250-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-1-en-4-yl)oxy)silane
• CAS: 1426250-28-3
• 化学式: C₂₁H₄₃BO₃Si
• 分子量: 382.467
• InChiKey: PMOJVLHFSGZMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)silane 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以77%的产率得到tert-butyldimethyl((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-1-en-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism

  摘要：

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.

  DOI：

  10.1021/ol4004178