tert-butyldimethyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)silane | 1260078-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)silane
• CAS: 1260078-56-5
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: MEGPGJNEEJSTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)silane 、 bis(cyclohexanyl)borane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应向醛中立体异构加成4-甲硅烷氧基1,2-丙二烯

  摘要：

  全烯！2-乙烯基-1,3-二醇的四个立体异构体中有三个可以从一个烯丙基得到。反应条件的简单变化改变了通过氢硼化将丙二烯加成到醛中的立体化学结果。立体控制取决于试剂混合的顺序（导致E或Z硼物种）和所用醛的类型（脂族或芳族）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001563

文献信息

• Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Enones and Allenes
  作者：Wei Li、Nan Chen、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201004740

  日期：2010.11.8

  Alkenes made easy: In a complement to coupling processes of terminal alkynes, the reductive coupling of enones and allenes provides access to conjugate addition products that possess a 1,1‐disubstituted alkene (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). The solvent composition and reducing agent must be carefully matched to allow high levels of regioselectivity to be observed.

  使烯烃变得容易：作为末端炔烃偶联过程的补充，烯酮和丙二烯的还原偶联可提供具有1,1-二取代烯烃的共轭加成产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。溶剂组成和还原剂必须仔细匹配，以观察到高水平的区域选择性。
• NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism
  作者：Fanke Meng、Byunghyuck Jung、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol4004178

  日期：2013.3.15

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.
• Stereodivergent Addition of 4-Silyloxy-1,2-Allenes to Aldehydes by Hydroboration
  作者：Carolina Sánchez、Xavier Ariza、Josep Cornellà、Jaume Farràs、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201001563

  日期：——

  All‐ene one! Three out of four stereoisomers of 2‐vinyl‐1,3‐diols can be obtained from a single allene. A simple variation of the reaction conditions modifies the stereochemical outcome of the addition of an allene to an aldehyde via hydroboration. Stereocontrol is dependent upon the order in which the reagents are mixed (leading to E or Z boron species) and the type of aldehyde (aliphatic or aromatic)

  全烯！2-乙烯基-1,3-二醇的四个立体异构体中有三个可以从一个烯丙基得到。反应条件的简单变化改变了通过氢硼化将丙二烯加成到醛中的立体化学结果。立体控制取决于试剂混合的顺序（导致E或Z硼物种）和所用醛的类型（脂族或芳族）。