2-[(1R,3R)-3-[(1R,2S,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethyl-4'-oxospiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,5'-furan]-2'-yl]-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid | 1585068-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-[(1R,3R)-3-[(1R,2S,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethyl-4'-oxospiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,5'-furan]-2'-yl]-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid
• CAS: 1585068-79-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: NSLOJHKLGGZHPR-TWDJXHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 水 、 氧气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2-[(1R,3R)-3-[(1R,2S,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethyl-4'-oxospiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,5'-furan]-2'-yl]-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid 、 Maimone24
  参考文献：
  名称：

  抗疟药过氧化小豆蔻的合成与研究

  摘要：

  报道了我们之前公开的单萜二聚体小豆蔻过氧化物的合成的完整说明。受有关这种天然产物的潜在生物合成起源的假设的启发，还报道了几种非生产性途径。还报道了这种结构独特的代谢物在铁 (II) 源存在下的化学反应性，以及其对柬埔寨几个省份临床分离的恶性疟原虫的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.045

文献信息

• Four-Step Synthesis of the Antimalarial Cardamom Peroxide via an Oxygen Stitching Strategy
  作者：Xirui Hu、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/ja502208z

  日期：2014.4.9

  A four-step synthesis of the antimalarial terpene cardamom peroxide, a 1,2-dioxepane-containing natural product, is reported from (−)-myrtenal and molecular oxygen. This highly concise route was guided by biosynthetic logic and enabled by an unusual manganese-catalyzed, tandem hydroperoxidation reaction. The absolute configuration of the cardamom peroxide is reported, and its mode of fragmentation

  据报道，抗疟萜烯豆蔻过氧化物的四步合成是一种含有 1,2-二氧杂环戊烷的天然产物，由 (-)-桃金娘醛和分子氧合成。这种高度简洁的路线以生物合成逻辑为指导，并通过不寻常的锰催化串联氢过氧化反应实现。报道了豆蔻过氧化物的绝对构型，并建立了其在 Fe(II) 介导的内过氧化物还原后的碎裂模式。这些研究揭示了与先前研究的内过氧化物天然产物不同的反应性中间体的产生。