2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1143018-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyloxy)pinacolborane；4,4,5,5-tetramethyl-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-((4-methoxylbenzyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane；2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1143018-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₄
• 分子量: 264.129
• InChiKey: MFLXKCXEZZCDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 silica gel 作用下， 以124 mg的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  一氢化铝催化羰基化合物的选择性加氢硼化

  摘要：

  定义明确的一氢化铝化合物[{（2,4,6-Me 3 -C 6 H 2）NC（Me）} 2（Me）（H）] AlH·（NMe 2 Et）（1）催化氢硼化在温和的反应条件下可提供多种醛和酮。此外，化合物1在室温下显示出醛对酮的化学选择性氢硼化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02310
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 频那醇硼烷 在 C₄₂H₅₆AlN₅ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铝催化的羰基选择性硼氢化和醇、酚、胺、硫醇、硒醇、硅烷醇与 HBpin 的脱氢偶联

  摘要：

  一种流行的N,N'-螯合 NacNac 类似物，即共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝 LAlH 2 ( 1 ) [L = {(ArHN)(ArN)–C N–C=(NAr)(NHAr )}; Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，展示了在纯净条件下对多种羰基化合物与频哪醇硼烷 (HBpin) 的优异催化硼氢化反应，对可还原的官能团（如烷基、烯烃、卤化物、腈）具有良好的耐受性，硝基、酯、酰胺和杂芳基。此外，我们研究了复合物1在温和的反应条件下，醇、酚、胺、硫醇、硒醇和硅烷醇与 HBpin 的催化交叉脱氢偶联 (CDC)。此外，已经进行了几个对照实验以了解硼氢化和 CDC 反应的机制。所有相应的催化中间体均已通过1 H 和13 C{ 1 H} NMR 光谱方法进行鉴定和表征。与几篇关于金属催化羰基硼氢化的报道相比，这是关于分子铝催化的有机底物 CDC 与 HBpin 的第二份报道。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115902

文献信息

• Homoleptic iron(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>) bis(phosphoranimide) complexes for the selective hydrofunctionalization of unsaturated molecules
  作者：Tao Bai、Trevor Janes、Datong Song

  DOI：10.1039/c7dt02427d

  日期：——

  synthesized and characterized as dimeric structures by crystallographic studies. Iron complex A can catalyze the hydroboration reaction of aldehydes and ketones. Cobalt complex B outperformed its iron counterpart in hydrogenations of several typical alkenes and alkynes under mild conditions. Poisoning experiments indicate that the Co(II)/HB(pin) catalytic system could be homogeneous.

  低坐标的均相笨重的M2（NPtBu3）4（M = Fe（A），Co（B））配合物被合成，并通过晶体学研究表征为二聚体结构。铁配合物A可以催化醛和酮的硼氢化反应。在温和条件下，几种典型的烯烃和炔烃的氢化反应中，钴配合物B的性能优于铁配合物。中毒实验表明，Co（II）/ HB（pin）催化体系可能是均相的。
• Lithium triethylborohydride as catalyst for solvent-free hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9gc00216b

  日期：——

  Commercially available and inexpensive lithium triethylborohydride (LiHBEt3) acts as efficient catalyst for the solvent-free hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones, which were subsequently transformed to corresponding 1° and 2° alcohols in one-pot procedure at room temperature (rt).

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。
• Ytterbium-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Weifan Wang、Xingchao Shen、Fengyi Zhao、Huan Jiang、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02076

  日期：2018.1.5

  efficient catalyst for the hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. The protocol requires low catalyst loadings (0.1–0.5 mol %) and proceeds rapidly (>99% conversion in <10 min). Additionally, catalyst 1 shows a good functional group tolerance even toward the hydroxyl and amino moieties and displays chemoselective hydroboration of aldehydes over

  定义明确的重稀土碘化complex络合物1（L 2 YbI）已成功用作在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行多种醛和酮加氢硼化的有效催化剂。该方案要求催化剂负载量低（0.1–0.5 mol％），并且反应迅速（<10分钟内转化率> 99％）。另外，催化剂1甚至在羟基和氨基部分上也显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下在酮上显示出醛对酮的化学选择性加氢硼化。
• Efficient and selective carbonyl hydroboration catalyzed by a lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li(THF) 4 ][NCN-MgBr 2 ]
  作者：Man Luo、Jia Li、Qian Xiao、Shilong Yang、Fan Su、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.040

  日期：2018.8

  The well-defined lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li (THF)4][NCN-MgBr2] 2 based on a bis(imino)aryl ligand has been successfully prepared, crystallographic characterized and employed as an efficient catalyst for hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. Both aldehyde and ketone hydroboration proceeded efficiently (>99% conversion in

  已成功制备了基于双（亚氨基）芳基配体的明确定义的NCN-辛基锰酸锂络合物[Li（THF）4 ] [NCN-MgBr 2 ] 2，进行了晶体学表征，并用作氢溴化硼氢化的有效催化剂在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）混合使用多种醛和酮。醛和酮的硼氢化反应均有效进行（在<15分钟内转化率> 99％），可以直接在CDCl 3溶液中进行。此外，在这些条件下，还实现了醛在酮上的化学选择性硼氢化。
• Mono- and Bimetallic Aluminum Alkyl, Alkoxide, Halide and Hydride Complexes of a Bulky Conjugated Bis-Guanidinate(CBG) Ligand and Aluminum Alkyls as Precatalysts for Carbonyl Hydroboration
  作者：Thota Peddarao、Nabin Sarkar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03778

  日期：2020.4.6

  easily deprotonated (at least two protons) upon treatment with metal reagents. Both mono- and dinuclear aluminum alkyls and mononuclear aluminum alkoxide, halide, and hydride complexes have been structurally characterized. Further, we have demonstrated the potential of mononuclear, six-membered CBG aluminum dialkyls in catalytic hydroboration of a broad range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin)

  四芳基取代的对称共轭双胍（CBG）配体，例如L 1–3（3H）[L（3H）= （ArHN）（ArHN）C═N–C═NAr（NHAr）}；Ar = 2,6-Me 2 -C 6 H 3（L 1（3H）），2,6-Et 2 -C 6 H 3（L 2（3H））和2,6- i Pr 2 -C 6 ħ 3（L 3（3H））]已被用于合成一系列的四和六元杂环铝（1 - 8），用于在第一时间。通常，带有N，N的铝配合物che-螯合的胍盐和β-二酮/二吡咯亚甲基配体系统分别形成四元和六元杂环。然而，共轭双胍配体具有在同一分子内形成具有多金属中心的四元和六元杂环的能力。这是由于存在三个酸性质子，它们在用金属试剂处理后很容易被去质子化（至少两个质子）。单核和双核烷基铝和单核铝醇盐，卤化物和氢化物络合物均已进行结构表征。此外，我们已经证明了单核六元CBG铝二烷基酯在与频哪醇硼烷（HBpin）催化的广泛醛和酮的硼氢化反应中的潜力。