9-[(3S,5R)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]-6-chloro-9H-purine | 688797-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(3S,5R)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]-6-chloro-9H-purine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-3-methylidenethiolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 688797-49-1
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₄OSSi
• 分子量: 521.158
• InChiKey: LOIVTYKWWQQWAX-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3S,5R)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]-6-chloro-9H-purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到[(2R,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-3-methylenetetrahydrothiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  以环亚甲基为潜在抗病毒剂的新型硫代异双脱氧核苷的不对称合成

  摘要：

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。

  DOI：

  10.1021/jo035735b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-3-methylenetetrahydrothiophene 在 咪唑 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-[(3S,5R)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  具有作为潜在抗病毒剂的环亚甲基的新型硫异二脱氧核苷的立体选择性合成

  摘要：

  以 D-木糖为原料合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。二甲磺酸酯环化为 4-硫糖 6a 是在烯丙基官能团存在下在纯 SN2 反应中进行的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060072

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Novel Thioiso Dideoxynucleosides with Exocyclic Methylene as Potential Antiviral Agents
  作者：Prashantha Gunaga、Masanori Baba、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/jo035735b

  日期：2004.4.1

  Novel thioiso pyrimidine and purine nucleosides substituted with exocyclic methylene have been synthesized, starting from d-xylose. The glycosyl donor 14 was synthesized from d-xylose, using cyclization of dimesylate 10 with sodium sulfide as a key step. Cyclization proceeded in pure SN2 reaction without going through SN1 reaction in the presence of an allylic functional group at low reaction temperature

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NOVEL <i>THIOISO</i> DIDEOXY NUCLEOSIDES WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Hyun Ji Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-200060072

  日期：2005.4.1

  Novel thioiso pyrimidine and purine nucleosides substituted with exocyclic methylene have been synthesized, starting from D-xylose. Cyclization of the dimesylate to the 4-thiosugar 6a proceeded in pure SN2 reaction in the presence of allylic functional group.

  以 D-木糖为原料合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。二甲磺酸酯环化为 4-硫糖 6a 是在烯丙基官能团存在下在纯 SN2 反应中进行的。