(9Z,12Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)octadeca-9,12-dienamide | 26003-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (9Z,12Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)octadeca-9,12-dienamide
• 英文别名: (9Z,12Z)-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 26003-68-9
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: NWJQVWAQTXSUTG-MURFETPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚麻酰氯 、 1-(4-甲氧基苯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(9Z,12Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)octadeca-9,12-dienamide
  参考文献：
  名称：

  作为 TNF-α 抑制剂的 macamides 文库的合成和生物筛选

  摘要：

  通过修改初始分子结构合成了 35 个 macamide 类似物。使用NMR和MS确认所得结构。在 THP-1 细胞系中评估了这些合成 macamides 的细胞毒性和抗炎活性。初步生物学评估表明，与对照（放线菌素 D）相比，这些合成的 macamides 中的大多数在测试细胞系中不存在细胞毒性（MTT 测定）。关于抗炎活性，一些类似物比天然马酰胺具有更大的抑制 TNF-α 的潜力。合成的 macamide 4a是最活跃的 (IC 50= 0.009 ± 0.001 μM) 与 C87（对照）相比。通过观察化学结构和活性之间的联系，我们的研究证明了天然大麦酰胺在烷基链、苄基位置、酰胺键以及在芳环上添加两个甲基的水平发生了变化（元位置）引导我们获得具有更大抗炎活性的新macamides。

  DOI：

  10.1039/d0md00208a