6-(4-chlorophenylamino)-6-oxohexanoic acid | 133725-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenylamino)-6-oxohexanoic acid
• 英文别名: 6-((4-Chlorophenyl)amino)-6-oxohexanoic acid；6-(4-chloroanilino)-6-oxohexanoic acid
• CAS: 133725-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD12427071
• 分子量: 255.701
• InChiKey: YVRWTDJNCXPGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenylamino)-6-oxohexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-({6-[(4-chlorophenyl)amino]-6-oxohexanoyl}amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of New N-Acylanthranilic Acid Derivatives as Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors

  摘要：

  具有取代N-酰基侧链的新型氨茴酸衍生物被设计并合成，以评估其作为纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）抑制剂的潜力。在酰基侧链上含有4-二苯甲基-1-哌嗪基团的化合物通常表现出强大的体外PAI-1抑制活性，并且在口服给药后在大鼠中显示出良好的药代动力学特性。化合物16f（TM5275）被确定为一个有希望的候选药物，值得进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.215
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(4-chlorophenylamino)-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of New N-Acylanthranilic Acid Derivatives as Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors

  摘要：

  具有取代N-酰基侧链的新型氨茴酸衍生物被设计并合成，以评估其作为纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）抑制剂的潜力。在酰基侧链上含有4-二苯甲基-1-哌嗪基团的化合物通常表现出强大的体外PAI-1抑制活性，并且在口服给药后在大鼠中显示出良好的药代动力学特性。化合物16f（TM5275）被确定为一个有希望的候选药物，值得进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.215

文献信息

• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20090124620A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to an inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1. The present invention further relates to a pharmaceutical composition that has an inhibitory action on PAI-1 activity and is useful in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity. Furthermore, the present invention relates to a novel compound having PAI-1 inhibitory activity represented by the following general formula (I), and a salt thereof. Each symbol is defined as those in the specification.

  本发明涉及一种抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1的抑制剂。本发明进一步涉及一种对PAI-1活性具有抑制作用的药物组合物，可用于预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病的发生。此外，本发明涉及一种具有PAI-1抑制活性的新化合物，其由以下一般式（I）表示，并且其盐。每个符号的定义如规范中所述。
• PEROXYACID MANUFACTURE
  申请人：Interox Chemicals Limited

  公开号：EP0473637A1

  公开（公告）日：1992-03-11
• US5220052A
  申请人：——

  公开号：US5220052A

  公开（公告）日：1993-06-15
• US5326904A
  申请人：——

  公开号：US5326904A

  公开（公告）日：1994-07-05
• US7951806B2
  申请人：——

  公开号：US7951806B2

  公开（公告）日：2011-05-31