methyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-3-carboxylate | 1209985-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-nitrophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1209985-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: GRMYPNITQDLJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 、 对硝基氯苯 在 [1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)benzimidazol-2-ylidene]dichlorido[(3-chloropyridine-N)]palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到methyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾：钯催化的杂芳烃与芳基溴或缺电子芳氯的直接 C5 芳基化的有用配体

  摘要：

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901195

文献信息

• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Low catalyst loading ligand-free palladium-catalyzed direct arylation of furans: an economically and environmentally attractive access to 5-arylfurans
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b915290n

  日期：——

  The direct 5-arylation of furans at very low catalyst loading using Pd(OAc)2 as catalyst without added ligand proceed in high yields. Turnover numbers up to 10000 have been obtained for the coupling of several activated aryl bromides. A wide range of functions on the furan or aryl bromide is tolerated.

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。
• Synthesis, characterization and catalytic behaviour of a palladium complex bearing a hydroxy-functionalized N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Annaluisa Mariconda、Fabia Grisi、Chiara Costabile、Salvatore Falcone、Valerio Bertolasi、Pasquale Longo

  DOI：10.1039/c3nj01281f

  日期：——

  The synthesis of a new stable palladium(II) complex (3) featuring an unsymmetrical substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligand with a pendant hydroxy-functionalized group was successfully accomplished via transmetalation of the corresponding bis-NHC silver(I) complex (2). Solid-state structures of both 2 and 3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. The catalytic behaviour of 3 in

  通过将相应的双-NHC银（I）配合物进行金属转移，成功地合成了具有不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体和羟基官能化侧基的新型稳定钯（II）配合物（3）（2）。2和3的固态结构均通过单晶X射线衍射确定。研究了3在富挑战性的芳基卤化物直接作用下的呋喃和噻吩衍生物的区域选择性芳构化反应中的催化行为，发现3 能够促进这些对环境有吸引力的偶联反应，以中等至良好的产率提供芳基化的杂环。
• Palladium Complexes with Tetrahydropyrimidin-2-ylidene Ligands: Catalytic Activity for the Direct Arylation of Furan, Thiophene, and Thiazole Derivatives
  作者：Emine Özge Karaca、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Henri Doucet、Onur Şahin、Orhan Büyükgüngör、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/om501201r

  日期：2015.6.8

  The synthesis and characterization of novel 1,3-benzyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene-based N-hetero-cyclic carbene palladium(II) complexes (1a-d) were described. The crystal structure of trans-dichlorobis[1,3-bis(4-methylbenzyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidend- palladium(II) was presented. Pd(II) complexes 1a-d were tested as catalysts in the direct C5 or C2 arylation of furans, thiophenes, and thiazoles, with various aryl bromides at 150 degrees C for 1 h. These complexes exhibited moderate to high catalytic activities under the given conditions.