tert-butyl 2-((E)-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)amino)propanoate | 247156-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((E)-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)amino)propanoate
• CAS: 247156-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: AUYIQUJGMBAFHC-HNYRNJFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氟-丙-1-烯 、 tert-butyl 2-((E)-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)amino)propanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (1R,4R)-4'-fluoro-2'-methyl-2'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)pent-4'-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-氟戊-4-烯酸的对映选择性合成。天冬酰胺的同分异构体

  摘要：

  水解脱保护后，用3-溴-2-氟丙烯将（R）-（+）-樟脑基甘氨酸或丙氨酸酯亚胺进行非对映选择性烷基化，得到（R）-（+）-2-氨基-4-氟戊-4-烯酸总产率为38％，ee为90％，或（R）-（+）-2-氨基-4-氟-2-甲基戊-4-烯酸（总产率为19％，ee为59％）。在剧烈条件下的脱保护伴随有氟乙烯基部分的水解，以总收率28％和ee＞ 95％得到（R）-（-）-2-氨基-4-氧戊烷酸盐酸盐。从头算 尽管乙酰胺和2-氟丙烯具有不同的电子结构，但对乙酰胺和2-氟丙烯的计算却显示出范德华表面具有相似的静电势，这表明它们具有等规性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00581-5
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 tert-butyl-2-aminopropanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 tert-butyl 2-((E)-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-氟戊-4-烯酸的对映选择性合成。天冬酰胺的同分异构体

  摘要：

  水解脱保护后，用3-溴-2-氟丙烯将（R）-（+）-樟脑基甘氨酸或丙氨酸酯亚胺进行非对映选择性烷基化，得到（R）-（+）-2-氨基-4-氟戊-4-烯酸总产率为38％，ee为90％，或（R）-（+）-2-氨基-4-氟-2-甲基戊-4-烯酸（总产率为19％，ee为59％）。在剧烈条件下的脱保护伴随有氟乙烯基部分的水解，以总收率28％和ee＞ 95％得到（R）-（-）-2-氨基-4-氧戊烷酸盐酸盐。从头算 尽管乙酰胺和2-氟丙烯具有不同的电子结构，但对乙酰胺和2-氟丙烯的计算却显示出范德华表面具有相似的静电势，这表明它们具有等规性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00581-5