(2R,5R,7R,9S,10S)-5-benzyloxy-2-phenylhexahydrobenzo[1.3]dioxin-7-ol | 205681-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,7R,9S,10S)-5-benzyloxy-2-phenylhexahydrobenzo[1.3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (2R,4aS,5R,7R,8aS)-2-phenyl-5-phenylmethoxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 205681-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: NCYYQMQHULVCFJ-VIYGXFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,7R,9S,10S)-5-benzyloxy-2-phenylhexahydrobenzo[1.3]dioxin-7-ol 在 palladium dihydroxide potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 环己烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-guanin-9-yl-2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  (R)-(-)-Carvone was used as starting material for the synthesis of a new series of 2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol nucleosides. The enantioselective precursors of the nucleoside analogues were obtained via a stereo-and regioselective hydroboration reaction. The compounds have equatorial oriented base moieties despite the presence of three other axial substituents.

  DOI：

  10.1021/jo972285c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5R,7R,9S,10S)-5-benzyloxy-2-phenylhexahydrobenzo[1.3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  (R)-(-)-Carvone was used as starting material for the synthesis of a new series of 2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol nucleosides. The enantioselective precursors of the nucleoside analogues were obtained via a stereo-and regioselective hydroboration reaction. The compounds have equatorial oriented base moieties despite the presence of three other axial substituents.

  DOI：

  10.1021/jo972285c