2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-methylphenyl)-1H-1,5-benzodiazepine | 75220-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-methylphenyl)-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2-phenyl-4-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 75220-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: XXQNWQQISTUWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-methylphenyl)-1H-1,5-benzodiazepine 在 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-5-(chloroacetyl)-2a-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2a,3,4,5-tetrahydroazeto[1,2-a]-1,5-benzodiazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Insuasty, Braulio; Quiroga, Jairo; Abonia, Rodrigo, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 347 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 、 邻苯二胺 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-methylphenyl)-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  无机载体上 1,5-苯并噻嗪类和苯二氮类的无溶剂合成

  摘要：

  摘要 1,5-苯并二氮杂和 1,5-苯二氮卓类化合物在无溶剂条件下由查耳酮和邻氨基苯硫酚或邻苯二胺在无机载体存在下合成。发现硅胶是合成 1,5-苯并噻嗪类药物的有效载体，而氧化铝对合成 1,5-苯二氮卓类药物有效。

  DOI：

  10.1081/scc-120034159

文献信息

• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• [BPy]HSO₄Acidic Ionic Liquid as a Novel, Efficient, and Environmentally Benign Catalyst for Synthesis of 1,5‐Benzodiazepines under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian、Wenzhi Zhao

  DOI：10.1080/00397910600616602

  日期：2006.7

  Abstract A novel and simple ionic liquid methodology for the synthesis of 1,5‐benzodiazepines is described. 1‐Butylpyridinium hydrogen sulphate ([BPy]HSO4), an acidic room‐temperature ionic liquid, as a novel and efficient catalyst, was synthesized and used in the preparation of a series of 1,5‐benzodiazepine derivatives by the reaction of o‐phenylenediamine with chalcones under mild conditions. This

  摘要描述了一种用于合成 1,5-苯二氮卓类药物的新颖且简单的离子液体方法。1-丁基吡啶鎓硫酸氢盐 ([BPy]HSO4) 是一种酸性室温离子液体，作为一种新型高效催化剂，被合成并用于通过 o- 反应制备一系列 1,5-苯二氮卓衍生物。苯二胺与查耳酮在温和条件下。该方法简单、高效、环保、经济、不含有毒催化剂，并且对1,5-苯二氮卓类的形成具有良好的收率
• New aspects of the chemistry of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、F. G. Yaremenko、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00561358

  日期：1980.5
• Du, Yuying; Tian, Fuli, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 486 - 489
  作者：Du, Yuying、Tian, Fuli

  DOI：——

  日期：——
• ORLOV V. D.; KOLOS N. N.; YAREMENKO F. G.; LAVRUSHIN V. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 5, 697-700
  作者：ORLOV V. D.、 KOLOS N. N.、 YAREMENKO F. G.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——