2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-{[1-furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 121703-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-{[1-furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 121703-77-3
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₁₀
• 分子量: 593.715
• InChiKey: CRDMUEJPHJLCDM-SKWMENKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  139.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-{[1-furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 天然橡胶 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[2-(furan-2-yl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder reactions on a carbohydrate template: stereoselective synthesis of (S)-anabasin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a001
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-{[1-furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成相邻的P，C-立体异构β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯

  摘要：

  通过膦-曼尼希反应以高收率开发了相邻的P，C-立体异构的β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯的非对映选择性形成。将反应物通过采用进行（[R p） - Ö - （ - ） -薄荷基ħ -phenylphosphinate和ö -pivaloylated Ñ -galactosylimine双stereodifferentiation和BF 3 ·的Et 2 O作为在THF中的启动子。O-聚乙烯基化的N-半乳糖基苯基亚胺2和（R p）-O -（-）-薄荷基H-苯基次膦酸酯1将其以非对映异构体比例高达20：1转化为N-半乳糖基α-氨基烷基次膦酸酯3。转化的合成方法提供了快速接近相邻的P，C-立体异构手性α-氨基次膦酸酯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02877

文献信息

• Kunz, Horst; Pfrengle, Waldemar, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1041 - 1042
  作者：Kunz, Horst、Pfrengle, Waldemar

  DOI：——

  日期：——
• PFRENGLE, WALDEMAR;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4261-4263
  作者：PFRENGLE, WALDEMAR、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——