N-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine | 1559065-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 1559065-83-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: LFQSQDKJKSFSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.169 g的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  胺的机械化学辅助氧化成羰基化合物和腈

  摘要：

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700689
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氯异氰尿酸 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-氯代亚胺的N-Cl键作为内部氧化剂合成异喹啉

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151771

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Chloroimines with α-Diazo-α-phosphonoacetates for the Synthesis of 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Bing Qi、Lei Li、Qi Wang、Wenjing Zhang、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02501

  日期：2019.9.6

  We report herein the first use of N-chloroimines as effective synthons for directed C-H functionalization. Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with α-diazo-α-phosphonoacetates allows for efficient dechlorinative/dephosphonative access to 2H-isoindoles. Further deesterification under Ni(II) catalysis enables the complete elimination of reactivity-assisting groups and full exposure of reactivity of C3 and N2 ring atoms for attaching structurally distinct appendages.
• Efficient racemization of 1-phenylethylamine and its derivatives
  作者：Xiaoxia Xiong、Xinliang Xu、Yifeng Zhou、Chenchen Weng

  DOI：10.1134/s1070363213120359

  日期：2013.12

  We report on simple and efficient procedure for the racemization of 1-phenylethylamine and its derivatives. In the presence of trichloroisocyanuric acid, N-chloroimine derivative is formed as the intermediates, with subsequent hydrogenation catalyzed by Pd-C leading to the racemic product.