diisopropyl 1-(N-methylpyrrol-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 76885-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diisopropyl 1-(N-methylpyrrol-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(1-methylpyrrol-2-yl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 76885-67-1
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XYNYWTKRYNGNMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以85%的产率得到diisopropyl 1-(N-methylpyrrol-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed C–N bond formation using dialkyl azodicarboxylate as the amination reagent

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed reaction for C-N bond formation using aryl halides, dialkyl azodicarboxylate, and a hydride source is reported. Using this procedure, aryl iodides reacted at ambient conditions, while aryl bromides required heating to 60 degrees C to accomplish the transformation. Various functional groups were tolerated under the optimum conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.036

文献信息

• 1,2-Dialkoxycarbonylhydrazine derivatives of pyrroles and indolizines. A new synthesis of cycl[3.2.2]azines
  作者：Wilhelm Flitsch、Jürgen Heinrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78741-7

  日期：1980.1

  The reaction of pyrroles with diisopropyl azodicarboxylate yields 2- and 2,5-substituted derivatives. 3- and 1,3-substituted indolizines and are formed by the same route. Cycl[3.2.2]azines have been obtained from and with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  吡咯与偶氮二羧酸二异丙酯的反应产生2-和2,5-取代的衍生物。3-和1，3-取代的吲哚嗪并通过相同的途径形成。从和与乙炔二羧酸二甲酯一起获得了环[3.2.2]嗪。
• FLITSCH W.; HEINRICH J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 38, 3673-3676
  作者：FLITSCH W.、 HEINRICH J.

  DOI：——

  日期：——