3β-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide | 19637-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide
• 英文别名: 3-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 19637-05-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: JVHLOLFSGIGPJC-RLZHEZGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide 在 环己酮 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 甲苯 作用下， 生成 21-hydroxy-3-oxo-24-nor-chola-4,20(22)c-dien-23-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第138部分。关于α-脱水uzarigenin的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300236
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-nor-21,23-cyclochol-5-en-23-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3β-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  环丁酮方法合成 Cardenolides

  摘要：

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400580

文献信息

• CONTRACEPTIVE AGENTS
  申请人：Blanco Gustavo

  公开号：US20140005132A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention provides compounds of formula I, II, III, or IV: wherein R 1 to R 11 , X, and Y have any of the values defined in the specification. The compounds inhibit Na, K-ATPase α4 and are useful as contraceptive agents.

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。
• Acyl migration in the Reformatsky reaction of 21-acyloxy-5-pregnen-20-one derivatives with ethyl bromoacetate
  作者：Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90085-x

  日期：1982.2

  Reformatsky reaction of 3beta, 21-diacyloxy-and 3beta-methoxy-21-acyloxy-5-pregnen-20-one with ethyl bromoacetate yields, through an intramolecular 1,2-acyl migration, 38, 20 XI-acyloxy-14alpha-card-5-enolides were converted into the respective 20 XI-hydroxy-14alpha-card-5-enolides and the 14 alpha-carda-5,20(22)-dienolides. Experimental support to the proposed intramolecular 1,2-acyl migration is

  通过分子内1,2-酰基迁移，38、20 XI-酰氧基-14alpha卡的3beta，21-二酰氧基和3beta-甲氧基-21-酰氧基-5-怀孕20-与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应产生-5-烯醇内酯分别转化为20个XI-羟基-14α-card-5-烯醇内酯和14个α-carda-5,20（22）-二烯醇内酯。通过使用标记的化合物，为拟议的分子内1,2-酰基迁移提供了实验支持。
• 14-Deoxy-14-alpha-cardenolides 3-beta-thioderivatives and pharmaceutical composition comprising same for treating cardiovascular disorders
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0576914A2

  公开（公告）日：1994-01-05

  14-Deoxy-14a -cardenolides 3β-thioderivatives and pharmaceutical compositions comprising same for treating cardiovascular disorders, such as heart failure and hypertension are disclosed.

  本研究公开了 14-Deoxy-14a -cardenolides 3β-thioderivatives 及其药物组合物，用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压。
• Betaine derivatives and process of making same
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02429171A1

  公开（公告）日：1947-10-14
• A new approach to the synthesis of the 17β-butenolide fragment of cardenolides
  作者：Zdzisław Paryzek、Krzysztof Błaszczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01130-2

  日期：1999.8

  new, efficient synthesis of the 17 beta-butenolide fragment characteristic of cardenolides is effected by [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene to 3 beta-acetoxypregna-5,20-diene, as a key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.