1-benzothiophen-2-ylmethyl(trimethyl)silane | 103963-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-benzothiophen-2-ylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 103963-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₆SSi
• 分子量: 220.411
• InChiKey: RBGFDSWUGAAAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzothiophen-2-ylmethyl(trimethyl)silane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  甲醇钠甲醇溶液裂解呋喃-2-基，2-噻吩基，苯并[ b ]呋喃-2-基和苯并[ b ]噻吩-2-基-甲基（三甲基）硅烷（RCH 2 SiMe 3） ; 相应的RCH 3种类的酸度

  摘要：

  RCH的裂解率2森达3由2.00中号-NaOMe在MeOH或MEOD在50℃下已经被确定为R =呋喃-2-基，2-噻吩基，苯并[ b ]呋喃-2-基，和苯并[ b ]噻吩-2-基；的10的值5 ķ小号在MeOH和（括号内）在MEOD，其中ķ小号是特定二级速率常数，分别是：0.070（0.167），0.26（0.52），165（310），和70（ 130）dm 3摩尔–1 s –1。k s的比值在MeOH于在MEOD的范围是0.42-0.54，与碳负离子RCH的速率决定分离一致2 - 。[相比之下; 对于2-噻吩基甲基（三甲基）锡烷，其10 5 k s为1.57（1.55），该比率为1.01，与通过质子从溶剂转移到分离的碳中心的亲电辅助相一致。]为相应的碳酸盐RCH 3计算的去质子能（STO-3G）的近似值和近似的p K a值推导出后者。（R =）呋喃-2-基，40.6; 2-噻吩基39.7;

  DOI：

  10.1039/p29860000197
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-甲醇 、 六甲基二硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34 %的产率得到1-benzothiophen-2-ylmethyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265

文献信息

• DEMBECH, P.;SECONI, G.;EABORN, C.;RODRIGUEZ, J. A.;STAMPER, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 197-198
  作者：DEMBECH, P.、SECONI, G.、EABORN, C.、RODRIGUEZ, J. A.、STAMPER, J. G.

  DOI：——

  日期：——