2-(1,2-dichloroethylenoxy)toluene | 859337-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dichloroethylenoxy)toluene
• 英文别名: ((Ξ)-1,2-dichloro-vinyl)-o-tolyl ether；((Ξ)-1,2-Dichlor-vinyl)-o-tolyl-aether；1-(1,2-Dichloroethenoxy)-2-methylbenzene
• CAS: 859337-27-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: BUUYHAWZIHRCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dichloroethylenoxy)toluene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(ethynyloxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在室温下铑催化的芳基乙炔基醚和腈或异氰酸酯的完整区域选择性分子间交叉三聚

  摘要：

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化芳基乙炔基醚和腈或异氰酸酯的完全区域选择性分子间交叉三聚，从而在2,4-二芳氧基吡啶或4,6-二芳氧基-2-吡啶酮室内温度。

  DOI：

  10.1021/ol100182u
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 邻甲酚 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-(1,2-dichloroethylenoxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  在室温下铑催化的芳基乙炔基醚和腈或异氰酸酯的完整区域选择性分子间交叉三聚

  摘要：

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化芳基乙炔基醚和腈或异氰酸酯的完全区域选择性分子间交叉三聚，从而在2,4-二芳氧基吡啶或4,6-二芳氧基-2-吡啶酮室内温度。

  DOI：

  10.1021/ol100182u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynyl Aryl Ethers with Internal Alkynes via Selective Ortho C–H Activation
  作者：Yasunori Minami、Yuki Shiraishi、Kotomi Yamada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja301588z

  日期：2012.4.11

  Alkynyl aryl ethers react with internal alkynes through selective ortho C-H activation by a palladium(0) catalyst to give substituted 2-methylidene-2H-chromenes. The alkynoxy group acts as a directing group to promote ortho C-H functionalization. Deuterium-labeling experiments indicated that the arylpalladium hydride complex is a key intermediate via oxidative addition. Various functional groups tolerate

  炔基芳基醚通过钯 (0) 催化剂的选择性邻位 CH 活化与内部炔烃反应，得到取代的 2-亚甲基-2H-色烯。炔氧基作为引导基团促进邻位 CH 官能化。氘标记实验表明，芳基钯氢化物复合物是通过氧化加成的关键中间体。各种官能团耐受当前的转变以产生相应的产物。
• Palladium-Catalyzed Hydrobenzylation of<i>ortho</i>-Tolyl Alkynyl Ethers by Benzylic CH Activation: Remarkable Alkynoxy-Directing Effect
  作者：Yasunori Minami、Kotomi Yamada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201304893

  日期：2013.9.27

  The title reaction involves palladium(0)‐catalyzed insertion of CC bonds into benzylic C(sp3)H bonds, thus providing efficient access to 2‐methylene‐2,3‐dihydrobenzofurans, which transform into benzofurans upon treatment with a weak acid (e.g., AcOH) and electrophiles. The alkynoxy group serves as a directing group in promoting CH bond functionalization.

  它的选择性：标题反应涉及钯（0）的CC键催化的插入苄C（SP 3） H键，因此提供到2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃，在其转变为苯并呋喃的高效访问用弱酸（例如，AcOH）和亲电试剂进行处理。炔氧基作为促进CH键官能化的指导基团。
• Eine einfache Synthese mehrfach substituierter Äthane
  作者：E. Ziegler、W. Kaufmann、N. Kreisel

  DOI：10.1007/bf00899471

  日期：1952.9