(2R,3S)-4-Benzyloxy-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester | 185121-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-Benzyloxy-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester
• CAS: 185121-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: BNBDFQSGEVDDJH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-Benzyloxy-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester 在 Rh on carbon N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(1S,2R)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-4-Benzyloxy-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1