1-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one | 864158-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one
• CAS: 864158-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZHOXNCBUIVOANU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-allyl-1-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective protonation of extended pyrrol-3-en-2-one enolates: an attempted ‘de-epimerisation’

  摘要：

  The extended cyclic enolate derived from a simple pyrrol-3-en-2-one (butenolactam) was deuterated at the 5-position with very high diastereoselectivity if the nitrogen atom carries an alpha-methyl-p-methoxybenzyl group. A similar diastereoselective protonation was observed in a pyrrol-3-en-2-one formed by dearomatising cyclisation of a pyrrole. Protonation of an N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl dihydroisoindolone lacked stereoselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.042
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective protonation of extended pyrrol-3-en-2-one enolates: an attempted ‘de-epimerisation’

  摘要：

  The extended cyclic enolate derived from a simple pyrrol-3-en-2-one (butenolactam) was deuterated at the 5-position with very high diastereoselectivity if the nitrogen atom carries an alpha-methyl-p-methoxybenzyl group. A similar diastereoselective protonation was observed in a pyrrol-3-en-2-one formed by dearomatising cyclisation of a pyrrole. Protonation of an N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl dihydroisoindolone lacked stereoselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.042