3-bromo-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)benzamide | 1572535-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)benzamide
• 英文别名: N-(3-bromobenzoyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine；N-(3-bromobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；N-[3-bromobenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine；N-(3-bromobenzoyl)methylphenyl sulfoximine
• CAS: 1572535-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 338.225
• InChiKey: WQBWQFYKAZFUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到3-bromo-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的硫代酰胺定向 C（芳烃）-H 环化与 Ynamide：区域选择性获得 2-氨基茚酮

  摘要：

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03989
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-bromo-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  C–H Activation of Methyl Arenes in the MnO₂-Mediated Aroylation of N-Chlorosulfoximines

  摘要：

  An investigation into the reactivity profile of N-halogenated sulfoximines has led to the development of a new method for the synthesis of N-aroylated sulfoximines. This protocol involves the manganese oxide promoted C-H activation of methyl arenes to form an aroyl intermediate which then reacts readily with N-chlorosulfoximines to form a series of valuable aroyl sulfoximine derivatives in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol5003016

文献信息

• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。
• Visible light promoted synthesis of N-aroylsulfoximines by oxidative C-H acylation of NH-sulfoximines
  作者：Wenlong Jiang、Youming Huang、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s11426-019-9499-5

  日期：2019.9

  The visible light-promoted synthesis of N-aroylsulfoximines has been accomplished via an oxidative dehydrogenative coupling at room temperature under air without the addition of a photosensitizer, metal catalyst, or base. This process exhibits good functional group tolerance, allows facile isolation and purification, and affords N-aroylsulfoximines with high efficiency. The efficiency of the newly developed

  通过在室温下在空气中通过氧化脱氢偶合而无需添加光敏剂，金属催化剂或碱，即可实现可见光促进的N-芳酰基亚磺酰亚胺的合成。该方法表现出良好的官能团耐受性，可以容易地分离和纯化，并且可以高效地提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。使用27个示例详细描述了新开发协议的效率，其收率范围从80％到96％。此外，在所需的N-芳酰基磺酰亚胺反应产物（＜99％ee）中，完全维持了NH-磺酰亚胺反应的手性。
• Direct C(sp² )−H Hydroxylation of Arenes with Palladium(II)/Oxygen Using Sulfoximines as a Recyclable Directing Group
  作者：Prasenjit Das、Joyram Guin

  DOI：10.1002/cctc.201800064

  日期：2018.6.7

  aerobic palladium(II) catalysis presented herein offers facile entry to various substituted phenols through site‐selective C−H hydroxylation of arenes by using sulfoximines as a reusable directing group. The notable aspects of our method include the use of molecular oxygen (O2) as the sole oxidant, the activation of molecular oxygen through aldehyde autoxidation, operational simplicity, and the mechanistic

  本文介绍的好氧钯（II）催化通过使用亚砜肟类作为可重复使用的导向基团，通过芳烃的位点选择性C-H羟基化反应轻松进入各种取代的苯酚。我们方法的显着方面包括使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂，通过醛自氧化作用活化分子氧，操作简便以及对催化CH羟基化过程的机理研究。