3-O-acetyl-1,4-anhydro-(2S,3S,4S)-2-azido-1,3,4-octadecanetriol | 877242-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,4-anhydro-(2S,3S,4S)-2-azido-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 877242-54-1
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₃
• 分子量: 367.532
• InChiKey: ULFOWGYIQYXLRR-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,4-anhydro-(2S,3S,4S)-2-azido-1,3,4-octadecanetriol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Natural Tetrahydrofuran Pachastrissamine Starting from d-ribo-Phytosphingosine

  摘要：

  [GRAPHICS]The natural product pachastrissamine, an anhydrophytosphingosine derivative isolated from various sponges and endowed with cytotoxic activity against several human carcinoma cell lines, was synthesized in three steps and with 72% overall yield from D-ribo-phytosphingosine.

  DOI：

  10.1021/jo0520240
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-O-acetyl-1,4-anhydro-(2S,3S,4S)-2-azido-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Natural Tetrahydrofuran Pachastrissamine Starting from d-ribo-Phytosphingosine

  摘要：

  [GRAPHICS]The natural product pachastrissamine, an anhydrophytosphingosine derivative isolated from various sponges and endowed with cytotoxic activity against several human carcinoma cell lines, was synthesized in three steps and with 72% overall yield from D-ribo-phytosphingosine.

  DOI：

  10.1021/jo0520240