3-(1-Pentenyl)-anisole | 126983-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1-Pentenyl)-anisole
• 英文别名: 1-methoxy-3-pent-1-enylbenzene
• CAS: 126983-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OATRPENGRISSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Pentenyl)-anisole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-methoxy-3-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  针对2型糖尿病的高度选择性和有效的人β分泌酶2（BACE2）抑制剂：设计，合成，X射线结构和结构活性关系研究。

  摘要：

  本文中，我们介绍了有效的和高度选择性的β-分泌酶2（memapsin 1，β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶2或BACE 2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。BACE2被公认为是2型糖尿病激动人心的新靶标。BACE1的X射线结构与抑制剂2 a {N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）丙基测定了含有羟乙胺等排异构体的[氨基]丙基] -5- [甲基（甲基磺酰基）氨基] -N1-[（（1R）-1-苯基丙基]苯-1,3-二甲酰胺）。基于该结构，进行了计算对接研究，其导致了抑制剂2a-结合的BACE2模型。这些用于优化抑制剂的效力和选择性。一项系统的结构-活性关系研究导致确定抑制剂对BACE2酶的效力和选择性的决定因素。抑制剂2 d [N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）戊基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800725
• 作为产物：
  描述：

  丁基三苯基溴化膦 、 3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-(1-Pentenyl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  针对2型糖尿病的高度选择性和有效的人β分泌酶2（BACE2）抑制剂：设计，合成，X射线结构和结构活性关系研究。

  摘要：

  本文中，我们介绍了有效的和高度选择性的β-分泌酶2（memapsin 1，β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶2或BACE 2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。BACE2被公认为是2型糖尿病激动人心的新靶标。BACE1的X射线结构与抑制剂2 a {N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）丙基测定了含有羟乙胺等排异构体的[氨基]丙基] -5- [甲基（甲基磺酰基）氨基] -N1-[（（1R）-1-苯基丙基]苯-1,3-二甲酰胺）。基于该结构，进行了计算对接研究，其导致了抑制剂2a-结合的BACE2模型。这些用于优化抑制剂的效力和选择性。一项系统的结构-活性关系研究导致确定抑制剂对BACE2酶的效力和选择性的决定因素。抑制剂2 d [N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）戊基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800725

文献信息

• Alkali Base-Initiated Michael Addition/Alkyne Carbocyclization Cascades
  作者：Christopher Kourra、Felix Klotter、Filippo Sladojevich、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol2033674

  日期：2012.2.17

  A new cascade reaction involving an intramolecular Michael addition followed by an alkyne carbocyclization is presented. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of KHMDS and represents one of the rare examples where the carbocyclization of an unactivated alkyne is mediated by an alkali metal base, under mild conditions. The reaction allows the generation of functionally dense, stereochemically

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。
• Highly Selective and Potent Human β‐Secretase 2 (BACE2) Inhibitors against Type 2 Diabetes: Design, Synthesis, X‐ray Structure and Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Margherita Brindisi、Yu‐Chen Yen、Emma K. Lendy、Satish Kovela、Emilio Leal Cárdenas、Bhavanam Sekhara Reddy、Kalapala Venketeswara Rao、Deborah Downs、Xiangping Huang、Jordan Tang、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1002/cmdc.201800725

  日期：——

  was determined. Based on this structure, a computational docking study was performed which led to inhibitor 2 a-bound BACE2 models. These were used to optimize the potency and selectivity of inhibitors. A systematic structure-activity relationship study led to the identification of determinants of the inhibitors' potency and selectivity toward the BACE2 enzyme. Inhibitors 2 d [N3 -[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[[(1S

  本文中，我们介绍了有效的和高度选择性的β-分泌酶2（memapsin 1，β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶2或BACE 2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。BACE2被公认为是2型糖尿病激动人心的新靶标。BACE1的X射线结构与抑制剂2 a N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）丙基测定了含有羟乙胺等排异构体的[氨基]丙基] -5- [甲基（甲基磺酰基）氨基] -N1-[（（1R）-1-苯基丙基]苯-1,3-二甲酰胺）。基于该结构，进行了计算对接研究，其导致了抑制剂2a-结合的BACE2模型。这些用于优化抑制剂的效力和选择性。一项系统的结构-活性关系研究导致确定抑制剂对BACE2酶的效力和选择性的决定因素。抑制剂2 d [N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）戊基]氨基]丙基]